benzyl 2-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate | 1052108-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-(benzyloxy)biphenyl-3-carboxylate；Benzyl 3-phenyl-2-phenylmethoxybenzoate；benzyl 3-phenyl-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1052108-67-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: JWFKQEYTTGZODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro[N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-pyridinecarboxamidato](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) 、 甲酸铵 、 三溴化磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 cis-tert-butyl 3-amino-2-((2-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEDIUM- OR MACRO-CYCLIC BENZYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLE DERIVATIVES AND THEIR USES AS OREXIN-2 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN BENZYLE MOYEN CYCLE OU MACROCYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE 2

  摘要：

  本公开涉及式(I')的化合物及其前药、药用盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文所披露的化合物可用于调节促脑二受体活性，并可用于治疗促脑二受体活性参与的疾病，如嗜睡症、一种嗜睡症障碍、神经退行性疾病、罕见遗传疾病的症状、心理健康障碍、代谢综合征、骨质疏松症、心力衰竭、昏迷或促进麻醉苏醒。

  公开号：

  WO2022051583A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基水杨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到benzyl 2-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEDIUM- OR MACRO-CYCLIC BENZYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLE DERIVATIVES AND THEIR USES AS OREXIN-2 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN BENZYLE MOYEN CYCLE OU MACROCYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE 2

  摘要：

  本公开涉及式(I')的化合物及其前药、药用盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文所披露的化合物可用于调节促脑二受体活性，并可用于治疗促脑二受体活性参与的疾病，如嗜睡症、一种嗜睡症障碍、神经退行性疾病、罕见遗传疾病的症状、心理健康障碍、代谢综合征、骨质疏松症、心力衰竭、昏迷或促进麻醉苏醒。

  公开号：

  WO2022051583A1

文献信息

• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Chemoselective Soft Enolization of Thioesters: A Remarkably Simple and Versatile Crossed-Claisen Reaction Applied to the Synthesis of LY294002
  作者：Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol801498u

  日期：2008.9.1

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation by N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr(2)center dot OEt(2) and i-Pr(2)NEt to give beta-keto thioesters. Prior enolate formation is not required, and the reaction is conducted using untreated CH(2)Cl(2) open to the air. The coupled products are stable synthetic equivalents of beta-keto acids and can be converted directly into beta-keto esters, beta-keto amides, and beta-diketones under mild conditions. The utility of this carbon-carbon bond-forming method is shown through the synthesis of the PI3-K inhibitor LY294002.