(S)-2-benzyl-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)propanal | 1140518-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)propanal
• 英文别名: 2-benzyl-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)propanal
• CAS: 1140518-50-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O
• 分子量: 386.537
• InChiKey: VRYWSEDGVKZDIE-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 、 苯丙醛 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32 %的产率得到(R)-2-benzyl-3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  有机催化下两个 C(sp3)-H 键的电驱动对映选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  报道了一种高效且可扩展的电化学不对称方案，使用无金属催化剂，甚至无需额外的氧化剂，即可进行两个 C(sp)-H 键的交叉脱氢偶联反应 (CDC)。一系列醛，包括天然产物和各种含有 C(sp)-H 键的底物，包括呫吨、吖啶、环庚三烯甚至二芳基甲烷，已被证明经过不对称 CDC，可提供一系列碳-碳键偶联产物，其偶联率高达 94%产率98%。自由基时钟实验等机理研究表明，该反应在电化学条件下通过烯胺进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109445

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Fides Benfatti、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200805423

  日期：2009.2.2

  Work‐alcoholic! The elusive enantioselective catalytic α‐alkylation of aldehydes, a widely sought transformation, was brought to execution by the use of alcohols capable of forming stabilized carbocations (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid).

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。
• Enantioselective Organocatalytic α-Alkylation of Ketones by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Maria Trifonidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201101509

  日期：2012.3

  The enantioselective α-alkylation reaction of cyclic ketones is described. Our catalyst, based on a “privileged” pyrrolidine ring bearing a chiral thioxotetrahydropyrimidinone ring, is a highly reactive catalyst for cyclic ketones. When this catalyst was coupled with in situ generated carbocations derived from alcohols, the corresponding α-alkylated adducts were obtained in moderate to quantitative

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。
• Cooperative Organocatalysis for the Asymmetric γ Alkylation of α-Branched Enals
  作者：Giulia Bergonzini、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201004761

  日期：2010.12.10

  α Branched leads to γ: The direct and enantioselective γ alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes under dienamine catalysis has been achieved. A cooperative catalysis system that involves dienamine activation of α‐branched enals and chiral Brønsted acid catalysis promotes an SN1‐alkylation pathway while ensuring complete γ‐site selectivity and high stereocontrol (see scheme; Bn=benzyl)

  α分支导致γ：在二烯胺催化下，实现了α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性γ烷基化。一个合作的催化系统涉及α-支链烯类的二烯胺活化和手性布朗斯台德酸催化，可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ位选择性和高度立体控制（参见方案； Bn =苄基）。
• The versatile roles of ammonium salt catalysts in enantioselective reduction and alkylation of α,β-unsaturated aldehydes: iminium catalysis, enamine catalysis and acid catalysis
  作者：Shi-Kai Xiang、Bo Zhang、Li-He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c1cc10124b

  日期：——

  A novel strategy for highly efficient utilization of chiral ammonium salt catalysts has been described in this paper. Three kinds of catalytic functions including iminium catalysis, enamine catalysis, and acid catalysis of chiral ammonium salt catalysts, have been achieved in the enantioselective reduction and alkylation reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with alcohols.

  本文描述了一种高效利用手性铵盐催化剂的新策略。在α，β-不饱和醛与醇的对映选择性还原和烷基化反应中已经实现了三种催化功能，包括亚胺催化，烯胺催化和手性铵盐催化剂的酸催化。