3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 18903-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 3-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline；3-Phenyl-pyrrolo<1,2-a>chinoxalin
• CAS: 18903-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: PMFGBZFEXBPXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline 、 Langlois reagent 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到3-phenyl-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cu催化吡咯并[1,2-a]喹喔啉的直接C1-H三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂存在下，用 CF 3 SO 2 Na对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的 Cu(II) 催化直接 C-H 三氟甲基化反应。各种 C1-三氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉可以以中等至良好的收率获得。广泛的底物范围、出色的区域选择性和克级合成是该反应的关键特征。还研究了三氟甲基化产物的进一步修饰。对照实验表明三氟甲基化过程可能涉及CF 3 -自由基机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132610
• 作为产物：
  描述：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉的高选择性C3-H碘化

  摘要：

  我们报道了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 TBAI 或 I 2的 C3-H 直接碘化反应；获得了一系列具有优异区域选择性和广泛底物范围的新型3-碘吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。机理研究表明，催化量的对甲苯磺酸显着促进了反应的选择性和转化率。值得注意的是，该反应可以以克级进行，并且碘化产物可以通过钯催化的偶联反应进一步转化为具有潜在生物活性的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00759a

文献信息

• NCS-promoted thiocyanation and selenocyanation of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu、Jixing Zhao、Yu Wei

  DOI：10.1039/d0ob01818j

  日期：——

  An efficient NCS-promoted thiocyanation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with NH4SCN or KSCN is described. A series of diverse 1-thiocyanatopyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained in good yields with excellent functional group tolerance. With a similar strategy, the selenocyanation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with KSeCN is also achieved. Importantly, this approach features mild reaction conditions

  描述了一种有效的 NCS 促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 NH 4 SCN 或 KSCN 的硫氰化。以良好的收率获得了一系列不同的 1-硫氰酸根吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，具有优异的官能团耐受性。通过类似的策略，也实现了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 KSeCN 的硒氰化反应。重要的是，这种方法具有温和的反应条件、广泛的底物范围和克级合成。此外，还进一步检查了产品的转变。
• Pd-Catalyzed direct C–H arylation of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Di Hao、Zhen Yang、Yali Liu、Yang Li、Chuntian Li、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro、Jichang Liu、Ping Liu

  DOI：10.1039/d1ob02248b

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed direct C–H arylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with aryl iodides is described, providing a selective route toward a series of 1-arylated and 1,3-diarylated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines in good yields. This method features a broad substrate scope, good functional group tolerance and gram-scale synthesis. Furthermore, the C3-thiocyanation of the arylated product is also achieved

  描述了一种有效的 Pd 催化的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与芳基碘化物的直接 C-H 芳基化反应，为一系列 1-芳基化和 1,3-二芳基化吡咯并[1,2- a ] 喹喔啉的产率很高。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好和克级合成的特点。此外，还实现了芳基化产物的 C3-硫氰化。我们相信这些新型芳基取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉将在有机合成和药物化学中具有多种应用。
• Copper-promoted C1−H amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline with N‑fluorobenzenesulfonimide
  作者：Di Hao、Zhen Yang、Yali Liu、Yang Li、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133636

  日期：2022.11

  A copper-promoted direct C1-amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been achieved. A series of C1-aminated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained with broad substrate scope and good functional group tolerance. Gram-scale synthesis and further derivation of this aminated product were also investigated. Mechanism studies suggest that this reaction probably

  已经实现了铜促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)的直接 C1 胺化。得到了一系列底物范围广、官能团耐受性好的C1-胺化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。还研究了该胺化产物的革兰氏规模合成和进一步衍生。机理研究表明，这种反应可能经历了一个自由基过程。