[[(3R)-3-methylcyclohexylidene]amino]thiourea | 1099615-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [[(3R)-3-methylcyclohexylidene]amino]thiourea
• CAS: 1099615-49-2
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• 分子量: 185.293
• InChiKey: HYTSSRJLTXZVAJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(3R)-3-methylcyclohexylidene]amino]thiourea 在 α-halo-4-methylacetophenone 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(4-p-tolylthiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Stereochemical Separation, and Biological Evaluation of Selective Inhibitors of Human MAO-B: 1-(4-Arylthiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazines

  摘要：

  Novel 1-(4-arylthiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazine derivatives have been investigated for their ability to inhibit selectively the activity of the human B isoform of monoamine oxidase. These compounds were obtained as racemates and (R)-enantiomers by a stereoconservative synthetic pattern in high yield and enantiomeric excess. The (S)-enantiomers of the most active derivatives have been separated by enantioselective HPLC. All compounds showed selective activity against hMAO-B with IC(50) ranging between 21.90 and 0.018 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm100120s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [[(3R)-3-methylcyclohexylidene]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型共轭香豆素-噻唑体系的合成及生物学评价

  摘要：

  通过Hantzsch缩合反应合成了七种新的2,4-二取代噻唑，并对其几种生物学活性进行了测定，以进行初步筛选。它们已经通过元素分析，UV-Vis光谱，TG-DTA，IR和1 H NMR进行了全面表征。这些结构在其取代基上表现出不同的药理作用（抗微生物活性，细胞毒性和hMAO抑制作用）和工业特性（在465-800 nm之间完全透明，并且具有高的热稳定性），可以被认为是进一步发展的良好先导化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.110

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。