(E)-ethyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate | 1233720-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate
• 英文别名: ethyl [(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1233720-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: JULKESWMAGJICR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl (3-(3-methoxyphenyl)allyl) carbonate 、 sodium phenylselenide 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的硒化硒化烯丙基烷基化

  摘要：

  用不对称的碳酸烯丙酯进行了铱催化的苯基硒化钠的烯丙基取代，从而以38％至74％的产率生产了线性烯丙基苯基硒化物。还提出了不对称的铱催化的硒化苯硒酸钠的烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200836

文献信息

• From isonitrile to nitrile via ketenimine intermediate: Palladium-catalyzed 1,1-carbocyanation of allyl carbonate by α-isocyanoacetate
  作者：Guanyinsheng Qiu、Charlotte Sornay、David Savary、Sheng-Cai Zheng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.032

  日期：2018.12

  A palladium-catalyzed 1,1-carbocyanation of allyl carbonate by α-quaternary α-isocyanoacetate was developed. Formation of ketenimine followed by homolysis of the CN bond and recombination of the resulting caged radical pair was proposed to account for the formation of the unusual coupling product, the β-cyano-γ,δ-unsaturated ester.

  开发了α-季碳α-异氰基乙酸酯钯催化的碳酸烯丙酯的1,1-羰基氰化反应。提出了酮亚胺的形成，随后是C N键的均质化和所得笼形自由基对的重组，以解释异常偶联产物β-氰基-γ，δ-不饱和酯的形成。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。