isoquinolinopyrrolinedione | 77638-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: isoquinolinopyrrolinedione
• 英文别名: ethyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinoline-1-carboxylate；ethyl 8,9-dimethoxy-2,3-dioxo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 77638-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: CHKAYVXLVQVXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C
• 沸点：
  506.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolinopyrrolinedione 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXX. Photochemical Approach. (1). Synthesis of Key Intermediates to Erythrina Alkaloids by Intermolecular (2+2) Photocycloaddition Followed by 1,3-Shift.

  摘要：

  一种合成Erythrina生物碱的新路线是通过[2+2]分子间光循环加成反应，将异喹啉二氧吡咯啉4与2-三甲基硅氧基丁二烯进行反应，随后通过热反应或四丁基氟铵（TBAF）诱导的1,3迁移反应对三甲基硅氧基乙烯基环丁烷5进行环扩展。TBAF方法尤其有效，在温和的反应条件下提供了较好的产率。因此，首先将4与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，随后进行氢化还原、TBAF诱导的1,3迁移及加氢反应，最终得到7α-羟基-2,8-二氧Erythrina 19，总体产率为45%，而该产物进一步转化为70%的产率，得到1,7-环Erythrina 24，这是Erythrina生物碱全合成中的一个关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.873
• 作为产物：
  描述：

  3-[[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]氨基]-3-氧代-丙酸乙酯 在 PPE 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isoquinolinopyrrolinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Horiguchi, Yoshie, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1463 - 1468
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Horiguchi, Yoshie、Imafuku, Kazue、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Kaneko, Mari, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 431 - 436
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sakai, Yuki、Kaneko, Mari、Ishiguro, Yukie、Isobe, Kimiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SANO TAKEHIRO; TODA JUN; KASHIWABA NORIAKI; TSUDA YOSHISUKE; IITAKA YOICH+, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1151-1156
  作者：SANO TAKEHIRO、 TODA JUN、 KASHIWABA NORIAKI、 TSUDA YOSHISUKE、 IITAKA YOICH+

  DOI：——

  日期：——