(4aR,13bS)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester | 80053-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4aR,13bS)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 80053-83-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: YESGRWXZFKHSHK-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,13bS)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXX. Photochemical Approach. (1). Synthesis of Key Intermediates to Erythrina Alkaloids by Intermolecular (2+2) Photocycloaddition Followed by 1,3-Shift.

  摘要：

  一种合成Erythrina生物碱的新路线是通过[2+2]分子间光循环加成反应，将异喹啉二氧吡咯啉4与2-三甲基硅氧基丁二烯进行反应，随后通过热反应或四丁基氟铵（TBAF）诱导的1,3迁移反应对三甲基硅氧基乙烯基环丁烷5进行环扩展。TBAF方法尤其有效，在温和的反应条件下提供了较好的产率。因此，首先将4与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，随后进行氢化还原、TBAF诱导的1,3迁移及加氢反应，最终得到7α-羟基-2,8-二氧Erythrina 19，总体产率为45%，而该产物进一步转化为70%的产率，得到1,7-环Erythrina 24，这是Erythrina生物碱全合成中的一个关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.873
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₃NO₆ 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (4aR,13bS)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-3,4,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXX. Photochemical Approach. (1). Synthesis of Key Intermediates to Erythrina Alkaloids by Intermolecular (2+2) Photocycloaddition Followed by 1,3-Shift.

  摘要：

  一种合成Erythrina生物碱的新路线是通过[2+2]分子间光循环加成反应，将异喹啉二氧吡咯啉4与2-三甲基硅氧基丁二烯进行反应，随后通过热反应或四丁基氟铵（TBAF）诱导的1,3迁移反应对三甲基硅氧基乙烯基环丁烷5进行环扩展。TBAF方法尤其有效，在温和的反应条件下提供了较好的产率。因此，首先将4与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，随后进行氢化还原、TBAF诱导的1,3迁移及加氢反应，最终得到7α-羟基-2,8-二氧Erythrina 19，总体产率为45%，而该产物进一步转化为70%的产率，得到1,7-环Erythrina 24，这是Erythrina生物碱全合成中的一个关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.873

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Horiguchi, Yoshie, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1463 - 1468
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Horiguchi, Yoshie、Imafuku, Kazue、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 49 - 52
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi

  DOI：——

  日期：——