d,l-ethyl(1R*,3aR*,4S*,12bR*,13S*)-4-hydroxy-10,11,13-trimethoxy-2,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-1,4-methano-6-azapentaleno<6a,1-a>isoquinoline-3a-carboxylate | 89877-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: d,l-ethyl(1R*,3aR*,4S*,12bR*,13S*)-4-hydroxy-10,11,13-trimethoxy-2,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-1,4-methano-6-azapentaleno<6a,1-a>isoquinoline-3a-carboxylate
• CAS: 89877-46-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: ULQQTCADJAIUFC-RNPPMORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₃NO₆ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 d,l-ethyl(1R*,3aR*,4S*,12bR*,13S*)-4-hydroxy-10,11,13-trimethoxy-2,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-1,4-methano-6-azapentaleno<6a,1-a>isoquinoline-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXX. Photochemical Approach. (1). Synthesis of Key Intermediates to Erythrina Alkaloids by Intermolecular (2+2) Photocycloaddition Followed by 1,3-Shift.

  摘要：

  一种合成Erythrina生物碱的新路线是通过[2+2]分子间光循环加成反应，将异喹啉二氧吡咯啉4与2-三甲基硅氧基丁二烯进行反应，随后通过热反应或四丁基氟铵（TBAF）诱导的1,3迁移反应对三甲基硅氧基乙烯基环丁烷5进行环扩展。TBAF方法尤其有效，在温和的反应条件下提供了较好的产率。因此，首先将4与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，随后进行氢化还原、TBAF诱导的1,3迁移及加氢反应，最终得到7α-羟基-2,8-二氧Erythrina 19，总体产率为45%，而该产物进一步转化为70%的产率，得到1,7-环Erythrina 24，这是Erythrina生物碱全合成中的一个关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.873