methyl (2R)-2-(N-acetoxy-N-benzylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropionate | 857293-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(N-acetoxy-N-benzylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[acetyloxy(benzyl)amino]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 857293-96-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 519.713
• InChiKey: UDYJNLKPSFYGBW-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(N-acetoxy-N-benzylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropionate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (2R)-2-[acetyloxy(benzyl)amino]-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂立体选择性加成到 L-赤藓酮糖衍生的手性无环硝酮合成对映体纯形式的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  将各种格氏试剂添加到由 L-赤藓酮糖制备的手性硝酮中，具有可变的非对映选择性。如果反应在路易斯酸性添加剂的存在下进行，则可以改变表面选择性的程度和强度：溴化锌增强对硅表面的侵蚀，而二乙基氯化铝促进对背面的侵蚀。然后可以将获得的加合物有效地转化为受保护的 N-羟基 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物以及相应的 α,α-二取代 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25358
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine 在 sodium chlorite 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R)-2-(N-acetoxy-N-benzylamino)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂立体选择性加成到 L-赤藓酮糖衍生的手性无环硝酮合成对映体纯形式的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  将各种格氏试剂添加到由 L-赤藓酮糖制备的手性硝酮中，具有可变的非对映选择性。如果反应在路易斯酸性添加剂的存在下进行，则可以改变表面选择性的程度和强度：溴化锌增强对硅表面的侵蚀，而二乙基氯化铝促进对背面的侵蚀。然后可以将获得的加合物有效地转化为受保护的 N-羟基 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物以及相应的 α,α-二取代 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25358

文献信息

• Stereoselective addition of organometallic reagents to a chiral acyclic nitrone derived from l-erythrulose
  作者：Juan Murga、Raul Portolés、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.013

  日期：2005.5

  The additions of various organolithium and organomagnesium reagents to a chiral nitrone prepared from l-erythrulose took place with variable diastereoselectivity. The degree and strength of the facial selectivity can be modified if the reaction is performed in the presence of Lewis acid additives: zinc bromide enhances the attack to the Si face of the CN bond whereas diethyl aluminium chloride promotes

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。