Allyl d-mannitol | 229469-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Allyl d-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 229469-18-5
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: KOOBOEHYNRNKGC-KFUBRKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Allyl d-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2,3-diacetoxy-1-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟促进的锡介导的羰基烯丙基化在水中：高简单的非对映和非对映选择性

  摘要：

  在水中存在三氯化铟的情况下，锡介导将烯丙基溴添加到醛和醛糖中会导致加合物具有较高的非对映和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00174-7
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 3-溴丙烯 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Allyl d-mannitol
  参考文献：
  名称：

  重新审视高锰酸盐氧化：通过铟介导的碳水化合物链延长合成 3-Deoxy-2-uloses

  摘要：

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000623

文献信息

• Tin- and indium-mediated allylation in aqueous media: application to unprotected carbohydrates
  作者：Enoch Kim、Dana M. Gordon、Walther Schmid、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00072a038

  日期：1993.9

  The convenient and efficient indium- and tin-mediated allylation method for extending the carbon chain of unprotected carbohydrates is illustrated by preparation of 4-6 and 9-10. Various 2-deoxyaldoses can be synthesized by the allylation of aldoses. Indium-mediated reactions between ethyl 2-(bromomethyl)acrylate and aldoses provide access to 2-keto-3-deoxyulosonic acids. These reactions are diastereoselective; the major product contains a threo relationship between the newly generated hydroxyl group and the C-2 hydroxyl group of the starting carbohydrate. Results obtained from reactions involving authentic organotin and organoindium reagents and from the corresponding heterogeneous reactions are similar.