1-styryl-4-phenyl-1,2,3-triazole | 18756-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-styryl-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(2-phenylethenyl)triazole
• CAS: 18756-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: RUFQMBNSMXDBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-azidostyrene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.42h， 以88%的产率得到1-styryl-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种有机叠氮和端炔合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的制备方法

  摘要：

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种有机叠氮和端炔合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的制备方法，提供了一种反应高效、产率高、环境友好、催化效率高的由有机叠氮和端炔反应制备1,4‑取代1,2,3‑三唑的方法，解决了有机叠氮和端炔反应中使用有毒有害的有机溶剂、反应需要加热、催化剂制备复杂，后处理比较繁琐，不能应用于工业化等缺点。本发明反应过程中使用的溶剂、催化剂等来源丰富，价格便宜，对环境友好；制备方法具有反应条件温和，反应时间短，反应产率较高，反应后处理简单，对环境友好等的优点。

  公开号：

  CN110526876A

文献信息

• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• 一种炔酸多组分合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110526875A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸多组分合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入(拟)卤化物1.2当量、叠氮试剂1.5当量、炔酸1.0当量、碘化亚铜0.1当量、碳酸钾或者氢氧化钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇400，进行搅拌反应；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明一步合成目标产物1,4‑取代1,2,3‑三氮唑；使用的催化剂毒性小，反应条件温和，操作简便，产率高，成本低廉，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• Organocatalytic Vinyl Azide-Carbonyl [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Synthesis of Fully Decorated<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Surendra Reddy、Swamy Peraka、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/cctc.201601317

  日期：2017.1.23

  For the first time, an enolate‐mediated organocatalytic vinyl azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (OrgVACC) of various ketones/aldehydes with vinyl azides is reported. It is an efficient intermolecular reaction with excellent outcomes with reference to rate, yield, selectivity, operational simplicity, substrate scope, catalyst simplicity, and vast applications.

  首次报道了各种酮/醛与乙烯基叠氮化物的烯醇盐介导的有机催化乙烯基叠氮化物羰基[3 + 2]环加成反应（OrgVACC）。它是一种高效的分子间反应，在速率，产率，选择性，操作简便性，底物范围，催化剂简便性和广泛的应用方面均具有出色的结果。
• (Z)-β-烯基溴多组分制备1,4-取代-1,2,3-三 氮唑的方法及应用
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN106866557B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明具体涉及一种(Z)‑β‑烯基溴多组分制备1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的方法及应用，属于1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的制备技术领域。该方法为：以卤化物、叠氮试剂及(Z)‑β‑烯基溴为原料，加入铜催化剂和碱，于一定温度下，在溶剂中搅拌反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑。本发明的合成方法使用的原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简便，产率高，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• 有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法及应用
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN106866556A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明具体涉及一种有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法及应用，属于1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的制备技术领域。该方法为：有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，以有机叠氮化合物(1)、(Z)‑β‑烯基溴(2)为原料，在有机溶剂、铜催化剂和碱体系中，于一定温度下反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑。本发明的合成方法原料易得，成本低廉，污染较少，产率较高、后处理简单、产物纯度较高，反应条件温和，适用于工业化生产。