N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutanecarboxamide | 1407870-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutanecarboxamide
• CAS: 1407870-35-2
• 化学式: C₁₂H₈F₇NO
• 分子量: 315.19
• InChiKey: XCVHHRKGWLVPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutanecarboxamide 在 2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2S)-2-(4-nitrophenyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的配体促进的硼氢化作用？钯（II）催化剂的氢键

  摘要：

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（sp 3）H键以及各种碳环中的仲C（sp 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201509996
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13389

文献信息

• Enantioselective C–H Arylation and Vinylation of Cyclobutyl Carboxylic Amides
  作者：Qing-Feng Wu、Xiao-Bing Wang、Peng-Xiang Shen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00069

  日期：2018.3.2

  Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis. This ligand scaffold overcame two important limitations of the previous MPAHA (mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid) ligand-enabled asymmetric C–H activation/C–C coupling reactions of cyclic carboxylic amides through Pd(II)/Pd(0) catalysis: substrates containing α-hydrogen atoms are not compatible, and vinylation has not been developed. Sequential C–H arylation

  发现手性单氮保护的氨基甲基恶唑啉（MPAO）配体可通过Pd（II）/ Pd（IV）氧化还原催化作用来促进环丁基羧酸衍生物的对映选择性CH芳基化和乙烯基化。该配体支架克服了以前的MPAHA（单N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸）配体使环状羧酸酰胺通过Pd（II）/进行的不对称C–H活化/ CC偶联反应的两个重要限制。Pd（0）催化：包含α-氢原子的底物不相容，并且乙烯基化尚未开发。还进行了环丁烷的顺序C–H芳基化和乙烯基化，以在拥挤的环丁烷环上构建三个连续的手性中心，从而使该反应在制备手性环丁烷方面具有很高的通用性。
• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。
• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.