1-(3-溴丙-1-烯基)-4-甲基苯 | 54636-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙-1-烯基)-4-甲基苯
• 英文名称: 3-bromo-1-p-tolyl-1-propene
• 英文别名: p-Methyl-cinnamylbromid；p-Tolyl-3-brompropen；3-bromo-1-p-tolyl-propene；3-Brom-1-p-tolyl-propen；1-(3-Bromoprop-1-en-1-yl)-4-methylbenzene；1-(3-bromoprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 54636-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: ZBCYSNKWHBBDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  259.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙-1-烯基)-4-甲基苯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  酰胺引导的铑催化内烯烃的链行走氢硫醇化

  摘要：

  我们开发了一种用于内部烯烃的铑催化链行走氢硫醇化工艺，该工艺为 C(sp 3 )–H 键断裂提供了一种新颖且有效的替代方案，同时专注于硫醇的掺入。该方法专门提供N , S-缩醛，产率为 36-90%。区域收敛氢硫醇化显着提高了这种转化的有效性。初步的机理研究表明，酰胺导向基团对于区域选择性合成至关重要，强调了其在此过程中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00804
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3-溴丙-1-烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  氨酰化反应催化对映选择性合成 4-Amino-5-aryltetrahydro-1H-benzo[c]azepines

  摘要：

  采用一锅法不对称氨基芳基化反应合成反式-4-氨基-5-芳基四氢苯并[ c ]氮杂卓，具有优异的非对映选择性和对映选择性（dr > 99:1；ee ≤97%）。该反应通过前手性 N-甲苯磺酰基-N-肉桂基苄胺的氮丙啶化进行，然后对原位产生的束缚氮丙啶进行分子内7-endo-tet Friedel-Crafts 环化，其中 Cu(OTf) 2作为催化剂和 PhINN的组合作为氮烯源被发现是有效的。手性茚基双（恶唑啉）被证明是这种一锅转化的催化对映选择性形式的有效配体。这个7-endo-tet环化与鲍德温环化规则相反。

  DOI：

  10.1055/a-1912-3285

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Olefin Oxyamination with Unfunctionalized <i>N</i> ‐Alkylanilines
  作者：Shuang Gao、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201801407

  日期：2019.4

  N‐Alkylanilines have rarely been used in oxyamination reactions, due to the normally necessary pre‐functionalization of the N‐atom. Also, the formation of aminium radical cations (ARCs) of anilines bearing alkyl substituents is plagued by the ARC's tendency to instantaneously convert to α‐amino radicals or iminium ions. We present a readily available reagent combination that addresses both challenges

  由于通常需要对N原子进行预官能化，因此N烷基苯胺很少用于氧化胺化反应。同样，带有烷基取代基的苯胺的铝自由基阳离子（ARC）的形成也受到ARC立即转化为α-氨基自由基或亚胺离子的趋势的困扰。我们提出了一种既可解决上述两个难题的现成试剂组合，又可通过ARC将N-烷基苯胺进行氧化胺化，作为关键的反应中间体和出色的非对映选择性。
• Nickel-catalyzed regio- and diastereoselective hydroarylative and hydroalkenylative cyclization of 1,6-dienes
  作者：Zhengshuai Xu、Yitian Tang、Chaoren Shen、Hongru Zhang、Yuxin Gan、Xiaolei Ji、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1039/c9cc09450d

  日期：——

  employing commercially available Ni(η2-1,5-cyclooctadiene)2 as the catalyst. A series of biologically interesting cyclic products were afforded in moderate to excellent yields with high regio- and diastereoselectivities.

  不对称取代的1,6-二烯与有机硼酸的前所未有的镍催化的hydroarylative和hydroalkenylative环化物通过使用MeOH作为氢源和采用市售的Ni（η开发2 -1,5-环辛二烯）2作为催化剂。提供了一系列具有生物学意义的环状产物，具有中等至极高的产率，具有很高的区域选择性和非对映选择性。
• Copper-Catalyzed Nucleophilic Trifluoromethylation of Allylic Halides: A Simple Approach to Allylic Trifluoromethylation
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201202853

  日期：2012.10.15

  Trifluoromethylation: The treatment of allylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene‐2‐carboxylate (CuTC) gives the corresponding allylic trifluoromethylation products in good to high yields and with complete regioselectivity (see scheme). The use of THF as a solvent is crucial for obtaining good yields of product.

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。
• Polar influences in radical reactions. Part VII. Hydrogen abstraction from nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins, and allylbenzenes by atomic bromine
  作者：T. P. Low、Kheng H. Lee

  DOI：10.1039/j29700000535

  日期：——

  The relative reactivities of nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins (X·C6H4·CH2Bz), and allylbenzenes towards atomic bromine at 80° have been determined by means of competitive reactions by use of allylbenzene, diphenylmethyl methyl ether, and p-bromoethylbenzene, respectively, as reference standard. The results show ρ-values of –0·93, –0·92, and –0·68 by the Hammett equation for the three

  核取代的二苯基甲烷的相对反应性，deoxybenzoins（X·C 6 H ^ 4 ·CH 2 BZ）°已经通过竞争反应的手段通过使用烯丙基苯的确定，并在80朝原子溴allylbenzenes，二苯基甲基醚，和p -溴乙基苯分别作为参考标准。结果表明，通过哈米特方程，三个系统的ρ值分别为–0·93，–0·92和–0·68，前两个系统的σ-常数相关性更好，而在第三个系统中σ + -常数与先前的报告具有更好的相关性。与σ相关的可能原因-常量将被讨论。这些系统的ρ值与先前观察到的反应性值具有一致的反比关系。