5-chloro-α-(2-chlorophenyl)-2-(isobutylamino)benzyl alcohol | 152906-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-α-(2-chlorophenyl)-2-(isobutylamino)benzyl alcohol
• 英文别名: [5-Chloro-2-(2-methylpropylamino)phenyl]-(2-chlorophenyl)methanol
• CAS: 152906-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 324.25
• InChiKey: WEWPBALASPLMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-α-(2-chlorophenyl)-2-(isobutylamino)benzyl alcohol 在 sodium hydroxide 、 丙酸铯,与丙酸化合 、 碳酸氢钠 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-[7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-isobutyl-2-oxo-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-3(2H)-ylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (4,1-Benzoxazepine-3-ylidene)acetic Acid Derivatives and Their Inhibition of Squalene Synthase.

  摘要：

  (3,5-trans)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepine-3-acetic acid derivatives 1 以前曾被鉴定为有效的角鲨烯合成酶抑制剂。研究人员合成了一系列（4,1-苯并氧氮杂卓-3-亚基）乙酸衍生物，并评估了它们对大鼠和人类角鲨烯合成酶的抑制作用，结果发现(E)-异构体具有强效的抑制活性，其效力与 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物相同。相反，(Z)-异构体没有表现出明显的抑制活性，而 4,1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸衍生物的活性构象是根据(E)-异构体的折叠构象推断出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.53
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-α-(2'-chlorophenyl)benzyl alcohol 、 异丁醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-chloro-α-(2-chlorophenyl)-2-(isobutylamino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环化合物的合成及其对角鲨烯合酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了多种稠合的杂环化合物（2-11），作为先导化合物1a的修饰，并评估了它们对角鲨烯合酶的抑制作用。4,1-苯并噻氮平衍生物2、1,4-苯并二氮杂卓衍生物6、1,3-苯并二氮杂卓衍生物7、1-苯并ze庚因衍生物9和4,1-苯并恶唑啉衍生物10有效抑制角鲨烯合酶活性，而4,1-苯并a氮平衍生物1是最有效的抑制剂。发现4，1-苯并噻氮平S-氧化物衍生物4，1,4-苯并二氮杂卓衍生物5，1,3,4-苯并三氮杂卓衍生物8和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物11具有弱活性。这些化合物（1a，2、4、5、7和10）的X射线结构比较表明，5-（或6）-苯基的取向对活性很重要。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00289-9