(E)-methyl 4-(bromomethylene)-6-hydroxyhexanoate | 1422253-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-(bromomethylene)-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (4E)-4-(bromomethylidene)-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 1422253-51-7
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: OLCOFYKHSKLZEP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 盐酸 、 wild-type cyclohexanone monooxygenase 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-methyl 4-(bromomethylene)-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger反应中一种新型的立体选择性：进入E-和Z-烯烃

  摘要：

  已经开发出用于获得构型确定的三取代的烯烃的新概念。从常见的4-亚乙基环己酮酮酮前体开始，Baeyer-Villiger单加氧酶被用作非对映选择性Baeyer-Villiger反应的催化剂，导致相应的E或Z构型的内酯。野生型环己酮单加氧酶（CHMO）作为催化剂提供E型异构体，而定向进化突变体提供相反的Z型异构体。含乙烯基溴部分的关键产物的后续过渡金属催化化学转化提供了各种不同的三取代E-或Z-烯烃。基于QM / MM的模型阐明了这种非对映选择性的异常类型的起源。与这种生物催化方法相比，传统的Baeyer-Villiger试剂（例如m- CPBA）无法表现出任何选择性，形成了E-和Z-烯烃的1：1混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200759