(S)-N-(2-methoxymethoxy-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide | 950479-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methoxymethoxy-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 950479-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: PDKWMUXCJKTUDX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-methoxymethoxy-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide 在 dicobalt octacarbonyl 、 叔丁基硫化甲烷 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 (4S,7S,7aS)-4-methoxymethoxy-7-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-trimethylsilyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-azido-3-(methoxymethoxy)but-1-yne 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-(2-methoxymethoxy-but-3-ynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formal Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (−)-Incarvilline

  摘要：

  Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

  DOI：

  10.1021/jo0709091