2-phenylindole-3-azo-(4'-chlorobenzene) | 1422280-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylindole-3-azo-(4'-chlorobenzene)
• CAS: 1422280-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃
• 分子量: 331.804
• InChiKey: AMYIYCGDMXXNPP-WCWDXBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylindole-3-azo-(4'-chlorobenzene) 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 trans-[PdCl(PPh₃)₂(κ¹-C-1-methyl-2-phenylindole-3-azo-(4'-chlorobenzene)(-1H))]
  参考文献：
  名称：

  半不稳定和发光的钯（II）偶氮-2-苯基吲哚配合物

  摘要：

  三种偶氮衍生物{R 1 –N N – R 2，R 1  = 2-苯基吲哚，R 2  = 4-Me – C 6 H 4-（2a），4-Cl – C 6 H 4-（2b）的合成或2-苯基吲哚（2c）}，并介绍了它们在Pd（II）盐前的反应性的研究。在298 K的CH 2 Cl 2：CH 3 OH混合物中用PdCl 2处理2a或2b，然后PPh 3的作用产生了环钯配合物：[Pd（κ2 - C，N）Cl（PPh 3）]（3a和3b）具有σ {Pd-C（吲哚）}键。对于2c而言，金属化作用发生在相同位置，但需要更强的反应条件{在398 K的酸性溶液中的Pd（OAc）2 }。还报道了对配体2a - 2c及其钯（II）衍生物（3a - 3c）的光谱和光光学性质的比较研究。将PPh 3加入化合物3a - 3c的CH 2 Cl 2溶液中所产生的六元金属环的开口部而形成的反式- [钯（κ 1 - ñ）氯（PPH

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-phenylindole-3-azo-(4'-chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  半不稳定和发光的钯（II）偶氮-2-苯基吲哚配合物

  摘要：

  三种偶氮衍生物{R 1 –N N – R 2，R 1  = 2-苯基吲哚，R 2  = 4-Me – C 6 H 4-（2a），4-Cl – C 6 H 4-（2b）的合成或2-苯基吲哚（2c）}，并介绍了它们在Pd（II）盐前的反应性的研究。在298 K的CH 2 Cl 2：CH 3 OH混合物中用PdCl 2处理2a或2b，然后PPh 3的作用产生了环钯配合物：[Pd（κ2 - C，N）Cl（PPh 3）]（3a和3b）具有σ {Pd-C（吲哚）}键。对于2c而言，金属化作用发生在相同位置，但需要更强的反应条件{在398 K的酸性溶液中的Pd（OAc）2 }。还报道了对配体2a - 2c及其钯（II）衍生物（3a - 3c）的光谱和光光学性质的比较研究。将PPh 3加入化合物3a - 3c的CH 2 Cl 2溶液中所产生的六元金属环的开口部而形成的反式- [钯（κ 1 - ñ）氯（PPH

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.036

文献信息

• Synthesis of 3‐Arylazoindoles through Iron(III)‐Catalyzed C−H Azolation of Indoles and Arylhydrazines
  作者：Kun Li、Jin‐Qi Zhang、Wei‐Cong Liao、Cui Liang、Xiao‐Pan Ma、Dong‐Liang Mo、Chun‐Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.202301388

  日期：——

  A variety of functionalized 3‐arylazoindoles were prepared in good to excellent yields through an iron(III)‐catalyzed C‐H azolation of 2‐substituted indoles with arylhydrazines under mild reaction conditions. The reaction underwent an initial TBN‐mediated nitrosation, 1,5‐hydrogen migration, intramolecular condensation, and 1,5‐hydrogen migration over four steps in one pot. A paracyclophane‐derived

  在温和的反应条件下，通过铁(III)催化的2-取代吲哚与芳基肼的C-H偶氮化反应，以良好至优异的收率制备了各种官能化的3-芳基偶氮吲哚。该反应在一锅中经历了初始 TBN 介导的亚硝化、1,5-氢迁移、分子内缩合和 1,5-氢迁移四个步骤。经过三个步骤可以以 25% 的产率制备对环芳烷衍生的 3-苯基偶氮吲哚，并且一些制备的 3-芳基偶氮吲哚表现出不同的荧光发射波长，并且存在明显的 pH 条件响应。该方法突出了易于获得的起始原料的广泛底物范围、广泛的官能团兼容性、克级规模的制备、高原子经济性、避免不稳定和爆炸性的偶氮化试剂以及通过萃取、洗涤和重结晶而无需闪蒸柱的简单纯化操作色谱法。