3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8-trione | 1373395-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8-trione
• CAS: 1373395-22-2
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 456.455
• InChiKey: ZJQZEGRUHUSNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8-trione 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-benzyl-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  7'-去甲基酮基醌的全合成

  摘要：

  通过应用含咪唑烯炔的分子内 Diels-Alder 反应，完成了海洋生物碱 kealiiquinone 类似物的全合成。内酯加合物的氧化芳构化和N-甲基化通过咪唑鎓盐促进 C2-氧化。通过在 KCN 存在下与乙二醛反应，实现内酯向苯二醛衍生物的转化，然后转化为二羟基苯醌。乙烯基二酸的酯化和脱保护提供了 7'-去甲基酮基醌。

  DOI：

  10.1021/ol300704w
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.08h， 生成 3-benzyl-6,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  7'-去甲基酮基醌的全合成

  摘要：

  通过应用含咪唑烯炔的分子内 Diels-Alder 反应，完成了海洋生物碱 kealiiquinone 类似物的全合成。内酯加合物的氧化芳构化和N-甲基化通过咪唑鎓盐促进 C2-氧化。通过在 KCN 存在下与乙二醛反应，实现内酯向苯二醛衍生物的转化，然后转化为二羟基苯醌。乙烯基二酸的酯化和脱保护提供了 7'-去甲基酮基醌。

  DOI：

  10.1021/ol300704w

文献信息

• Total Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone, 4′-Desmethoxykealiiquinone, and 2-Deoxykealiiquinone
  作者：Heather M. Lima、Rasapalli Sivappa、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/jo4027337

  日期：2014.3.21

  Synthetic approaches to the imidazonaphthoquinone core of kealiiquinone and related Leucetta-derived alkaloids are described. The polysubstituted benzimidazole framework can be constructed through intramolecular Diels-Alder reactions of propiolate-derived enynes followed by oxidation. Adjustment of the oxidation state of the thus formed lactone allows introduction of the 2,3-dihydroxybenzoquinone moiety through a presumed benzoin-like condensation between a phthaldehyde derivative and a masked glyoxal equivalent catalyzed by a cyanide ion. Oxidation of the C2-position can be accomplished through application of an operationally simple treatment of an imidazolium salt with bleach, thus producing the corresponding 2-imidazolone. Debenzylation of a late stage intermediate en route to kealiiquinone was compromised by concomitant O-demethylation upon treatment with triflic acid resulting in the formation of non-natural 7'-desmethylkealiiquinone. Other endgame strategies were evaluated; however, these efforts did not lead to completion of a synthesis of kealiiquinone but did provide access to other closely related analogues.