11-phthalimido-undecanoyl chloride | 90903-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-phthalimido-undecanoyl chloride
• 英文别名: 11-Phthalimido-undecanoylchlorid；11-(N-Phthaloyl-amino)-undecansaeure-chlorid；11-Phthalimido-undecansaeurechlorid
• CAS: 90903-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₃
• 分子量: 349.857
• InChiKey: YEFXYEQTVORNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  463.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phthalimido-undecanoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 11-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-undecanoic acid ([1,3]dithiolan-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  光化学大环合成中的可去除官能团：邻苯二甲酰亚胺和1,3-二硫代戊酰基成对体系的远程光环化

  摘要：

  基于由邻苯二甲酰亚胺基和二硫杂环戊烷基组成的对系统的区域选择性远程光环化，合成了在其骨架中具有亚甲基，酯或酰胺基的各种氮杂环化合物。二硫杂环戊烷基提供了可去除的供体，其影响了所需的反应，随后被去除以提供新的碳骨架，几乎没有痕量的前体形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91979-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-phthalimido-undecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与甲硫基对体系远程光环化的应用：大环内酯模型的光化学合成

  摘要：

  基于在其侧链中由邻苯二甲酰亚胺基团和末端硫化物基团组成的对系统的区域选择性远程光环化反应，合成了多种含有9至27元环的氮杂硫杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91892-7

文献信息

• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。
• Synthesis and antiherpetic activity of novel purine conjugates with 7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  作者：Olga А. Vozdvizhenskaya、Valeriya L. Andronova、Georgii А. Galegov、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-021-02929-z

  日期：2021.4

  A method for the synthesis of novel purine conjugates with 7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine containing fragments of ω-amino acids with different lengths of the polymethylene chain as a linker has been developed. It was found in experiments in vitro that the obtained compounds are active against the herpes simplex virus type 1, including the acyclovir-resistant strain.

  一种以7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪为原料的新颖嘌呤偶联物的合成方法，所述ω-氨基酸片段具有不同的多亚甲基链长度。链接器已开发。在体外实验中发现，所获得的化合物对1型单纯疱疹病毒具有活性，包括抗阿昔洛韦的菌株。
• High affinity inhibitors of the dopamine transporter (DAT): Novel biotinylated ligands for conjugation to quantum dots
  作者：Ian D. Tomlinson、John N. Mason、Randy D. Blakely、Sandra J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.097

  日期：2006.9

  Compounds capable of inhibiting the dopamine transporter protein (DAT) that can be conjugated to cadmium selenide/zinc sulfide/core shell nanocrystals may be used to image the location and distribution of the DAT in neuronal cell membranes. This letter describes the synthesis of biotinylated analogs of the DAT antagonists GBR 12909 and GBR 12935 that can be attached to streptavidin coated cadmium selenide/zinc sulfide/core shell nanocrystals. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Champetier; Guinot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1822,1825
  作者：Champetier、Guinot

  DOI：——

  日期：——
• Guinot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1960, vol. <13>5, p. 1105,1120,1122
  作者：Guinot

  DOI：——

  日期：——