3-氰基-2-甲氧基-4,6-二苯基吡啶 | 60847-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-2-甲氧基-4,6-二苯基吡啶
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-diphenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-4,6-diphenylpyridine-3-carbonitrile；3-Cyano-2-methoxy-4,6-diphenylpyridine
• CAS: 60847-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: AZCJARWALWIYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2-甲氧基-4,6-二苯基吡啶 在 磷酸 、 吡啶溴化氢盐 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-溴-4,6-二苯基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Overcoming Paradoxical Kinase Priming by a Novel MNK1 Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01941
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malononitrile 在 氯仿 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-氰基-2-甲氧基-4,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Souther, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-promoted direct substitution of 2-methoxy-3-cyanopyridines by organo cuprates. Part 3: Facile preparation of nicotinamide and nicotinic acid derivatives
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.096

  日期：2007.4

  various organo cuprates to afford the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinonitriles. Subsequent hydrolysis of compounds 10 and 11 afforded the corresponding 2,4,6-trisubstituted nicotinic acid 22 and nicotinamide 23 derivatives, respectively. The mechanism of the displacement reaction has been studied experimentally and by molecular modeling calculations.

  使2-甲氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶与各种有机铜酸盐进行路易斯酸促进的亲核取代反应，得到相应的2,4,6-三取代烟腈。化合物10和11的随后水解分别得到相应的2,4,6-三取代的烟酸22和烟酰胺23衍生物。已经通过实验和分子模型计算研究了置换反应的机理。
• A novel synthetic route to phenyl-substituted pyridines synthesis of [1] benzopyrano[4,3-b]pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-b]bpyridines and pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines)
  作者：D.V. Tyndall、T. Al Nakib、M.J. Meegan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85265-1

  日期：——

  4-diphenyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile. This reaction has been applied to a general synthesis of phenyl-substituted [1]benzopyrano[4,3-pyridines, [1]benzothiopyrano[4,3-]pyridines and pyrido[3,2- [1,4]benzothiazines(1-azaphenothiazines).

  1，3-二苯基丙烯酮与丙二腈在碱中的反应得到1，4-二苯基-2-甲氧基吡啶-3-甲腈。该反应已应用于一般合成苯基取代的[1]苯并吡喃并[4,3-吡啶]，[1]苯并噻吩并吡喃并[ 4,3- ]吡啶和吡啶并[3,2- [1,4]苯并噻嗪（1 -氮杂吩噻嗪）。
• Chalcone‐inspired <i>r</i> A ₁ /A _2A adenosine receptor ligands: Ring closure as an alternative to a reactive substructure
  作者：Chrisna Matthee、Gisella Terre’Blanche、Helena D. Janse van Rensburg、Janine Aucamp、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1111/cbdd.13999

  日期：2022.3

  disease. Unfortunately, many of these compounds raise structure-related concerns. The present study investigated the effect of ring closures on the rA1/A2A affinity of compounds containing a highly reactive α,β-unsaturated carbonyl system, hence providing insight into the potential of heterocycles to address these concerns. A total of 12 heterocyclic compounds were synthesised and evaluated in silico

  在过去的几年中，高亲和力腺苷 A 1和/或 A 2A受体拮抗剂的开发取得了巨大进展——有望用于治疗帕金森病的潜在药物。不幸的是，许多这些化合物引起了与结构相关的问题。本研究调查了闭环对r A 1 /A 2A的影响含有高反应性 α,β-不饱和羰基系统的化合物的亲和力，因此可以深入了解杂环解决这些问题的潜力。共合成了 12 种杂环化合物，并在计算机和体外进行了评估。测试化合物在药物相似性的定性评估中表现良好，并且通常发现不含潜在的问题片段。大多数还表现出低/弱的细胞毒性。放射性配体结合实验的结果证实，杂环化合物（尤其是 2-取代的 3-氰基吡啶）可以取代混杂的 α,β-不饱和酮官能团而不损害 A 1 /A 2A亲和力。结构-活性关系突出了氢键在与感兴趣的受体结合中的重要性。化合物3c ( r A 1 K i  = 16 nM; r A 2A K i  = 65 nM) 和8a ( r A 1 K
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Al Nakib, Tahsin; Meegan, Mary Jane, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 5, p. 1201 - 1215
  作者：Al Nakib, Tahsin、Meegan, Mary Jane

  DOI：——

  日期：——

表征谱图