N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N,3-diphenylpropiolamide | 1346241-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N,3-diphenylpropiolamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-N,3-diphenylprop-2-ynamide
• CAS: 1346241-79-9
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: GILYLPRNAYSCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N,3-diphenylpropiolamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以385 mg的产率得到(E)-3-benzylidene-N-(tert-butyl)-4-oxo-1,2-diphenylazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized β-Lactams and Pyrrolidine-2,5-diones through a Metal-Free Sequential Ugi-4CR/Cyclization Reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of functionalized beta-lactams and pyrrolidine-2,5-diones was achieved through a sequential Ugi-4CR/cyclization reaction. Diversity-oriented synthesis, good to high yields, easy workup, and short reaction times are advantages of this procedure.

  DOI：

  10.1021/jo5010422
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 苯甲醛 、 苯胺 、 苯丙炔酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N,3-diphenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  顺序Ugi四组分反应（4-CR）/ C ？使用（二乙酰氧基碘）苯进行H活化以合成3-（二苯基亚甲基）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮

  摘要：

  一个顺序的Ugi四组分反应（4-CR）/ C 报道ħ激活使用（二乙酰氧基碘）苯。该过程是芳香醛，苯胺衍生物，异氰化物，苯丙酸（3-苯丙-2-炔酸）和（二乙酰氧基碘）苯的五组分反应，用于合成3-（二苯甲叉基）-2,3-二氢‐1 H‐吲哚‐2‐1。该方法具有许多优点，例如产率高，形成键的效率高，选择性高以及反应时间短。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400056

文献信息

• Cationic Pd(II) catalyzed regioselective intramolecular hydroarylation for the efficient synthesis of 4-aryl-2-quinolones
  作者：Karandeep Singh、Bhanwar Kumar Malviya、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Vimal K. Bhardwaj、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.026

  日期：2019.4

  A divergent regioselective palladium (II) catalyzed approach through post Ugi cyclization is described. The Ugi adduct underwent intramolecular ortho-hydroarylation via 6-endo-dig cyclization for the direct access to 4-aryl-2-quinolones. Incorporation of iodine at the C-3 position of 2-quinolone followed by Suzuki-Miyaura coupling results into the more diversified 3,4-diaryl-2-quinolones.

  描述了通过后Ugi环化的不同区域选择性钯（II）催化方法。Ugi加合物通过6-内切-环化作用进行分子内邻氢芳基化反应，以直接获得4-芳基-2-喹诺酮。碘在2-喹诺酮的C-3位置掺入，然后通过铃木-宫浦偶合产生更多样化的3,4-二芳基-2-喹诺酮。
• ZnBr₂-Mediated oxidative spiro-bromocyclization of propiolamide for the synthesis of 3-bromo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  作者：Yicheng He、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00293a

  日期：——

  ZnBr2-Mediated oxidative spiro-bromocyclization of N-arylpropiolamide has been described herein for the synthesis of 3-bromo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione with high efficiency. One equivalent of water was introduced into the final product. The reaction efficiently proceeded at room temperature, and an excellent tolerance of functional groups was demonstrated. Under standard conditions

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。
• Pd-catalyzed synthesis of 3-(diarylmethylene)-2-oxindoles and 3-(arylmethylene)-2-oxindoles
  作者：Saeed Balalaie、Hassan Motaghedi、Morteza Bararjanian、Daryoush Tahmassebi、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.089

  日期：2011.11

  An efficient method for the stereoselective synthesis of 3-(diarylmethylene)-2-oxindoles and 3-(arylmethylene)-2-oxindoles via carbopalladation is described. In this approach. an Ugi-4-component reaction (4-CR) adduct was used as the starting material. A one-pot sequence involving intermolecular carbopalladation C-H activation/C-C bond formation efficiently afforded the oxindole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.