(3S,4R,6R)-4-methoxy-6-[(2R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1250395-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,6R)-4-methoxy-6-[(2R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,6R)-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-6-[(2R)-2-methoxy-2-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxan-2-one
• CAS: 1250395-17-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₉
• 分子量: 494.582
• InChiKey: OHSXMLPFAAEHMT-AQTXYROTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-4-methoxy-6-[(2R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,5S,7R)-3,7-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-7-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methyl-3-buten-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-3-hydroxy-4-methoxy-6-[(2R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(3S,4R,6R)-4-methoxy-6-[(2R)-2-methoxy-2-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl]-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。