1-chloro-4-(methyl-d)benzene | 16955-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(methyl-d)benzene
• 英文别名: α-Deuterio-p-chlortoluol；1-chloro-4-deuteriomethyl-benzene；1-Chlor-4-deuteriomethyl-benzol；1-chloro-4-(deuteriomethyl)benzene
• CAS: 16955-22-9
• 化学式: C₇H₇Cl
• 分子量: 127.578
• InChiKey: NPDACUSDTOMAMK-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 1%Pd/TiO2 、 重水 、 氘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-chloro-4-(methyl-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种羧酸脱羧氘化制备氘代化合物的方法。该方法以羧酸化合物为原料，将其在氘水中将羧酸根的氢原子交换为氘原子后，经过光催化脱羧氘化的过程，以羧酸基团作为定位基团实现化合物的选择性氘化，制备氘代化合物。所述的反应过程如下所示，其中R1、R2和R3均选自烷基、芳香基、氢原子中的至少一种。本发明利用氘水/氘水与氘气作为氘源，不需要使用昂贵、有毒的氘源试剂，无需添加剂，反应条件温和，且底物适用范围广。

  公开号：

  CN112939748B

文献信息

• A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms
  作者：Shuai Shi、Ruining Li、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/c9gc04096j

  日期：——

  Visible light induced desulfurization–deuteration method was developed using D₂O as the source of deuterium atoms. This radical approach features mild conditions, broad substrate scope, highly efficient D-incorporation and excellent functional group compatibility.

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。
• The Deuterium Isotope Effect in the Side Chain Halogenation of Toluene¹
  作者：Kenneth B. Wiberg、Lynn H. Slaugh

  DOI：10.1021/ja01545a034

  日期：1958.6

  intramolecular deuterium isotope effect obtained in the side chain halogenation of toluene and some of its derivatives has been determined. Factors which decreased the energy of activation decrease the isotope effect. This observation may be interpreted by a consideration of the potential energy curves for the dissociation of reactants and products. The magnitude of the isotope effect is used as a criterion

  在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应已经确定。降低活化能的因素会降低同位素效应。这一观察结果可以通过考虑反应物和产物离解的势能曲线来解释。同位素效应的大小被用作考虑在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应的标准。决定某些卤化反应机理的因素。（授权）
• 一种在有机物中引入氘代的方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128232B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种在有机物中引入氘代的方法，尤其涉及一种在含有巯基或者二硫键的有机化合物中引入氘代的方法。属于分子标记技术领域。本发明一种在有机物中引入氘代的方法，将有机物溶于有机溶剂和氘水的混合溶剂中，然后加入膦试剂和自由基引发剂，在光照条件下反应3~6h，即可将底物转化为相应的氘代产物；所述有机物为硫醇、二硫化物或含有半胱氨酸的多肽类有机化合物。本发明引入氘代的方法具有氘代效率高、选择性好、官能团耐受性好、高产率、反应条件温和、无需金属参与反应、底物范围广等特点，特别适合在碳链的特定位置选择性引入氘代。同时这种方法也可适用于多肽底物。