(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide | 6796-88-9

• 英文名称: (6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide
• 英文别名: 1-(6-nitro-benzothiazol-2-ylamino)-pyridinium betaine；N-(6-Nitro-benzothiazol-2-ylamino)-pyridinium-betaine
• CAS: 6796-88-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂S
• 分子量: 272.287
• InChiKey: GUFZEPLGDNPNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 N-methyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的正式[3 + 2]-偶极环加成反应一般可进入邻-，邻'-杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑基序

  摘要：

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700249
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-dinitro-anilino)-penta-2,4-dienal (6-nitro-benzothiazol-2-yl)-hydrazone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Beyer,H.; Thieme,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 31, p. 293 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfenyl Ynamides in Gold Catalysis: Synthesis of Oxo‐functionalised 4‐aminoimidazolyl Fused Compounds by Intermolecular Annulation Reactions
  作者：Elsa M. Arce、Scott G. Lamont、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202000134

  日期：2020.6.15

  medicinal and agrochemical discovery programmes. Sulfenyl substituted ynamides were identified as privileged reactants affording productive gold‐catalysed annulation reactions with these and other nitrenoids. This annulation method provides selective and efficient access into geminally amino‐sulfenyl substituted nitrogen heterocycles under mild reaction conditions.

  已经设计并合成了功能化的N杂环吡啶鎓N-胺类化合物，以评估基于硝烯类化合物的环化策略在咪唑融合的氧取代框架中的重要性，该框架对医学和农业化学发现计划至关重要。亚磺酰基取代的乙酰胺被确定为特有反应物，可与这些和其他硝烯类化合物提供生产性的金催化环化反应。这种环化方法在温和的反应条件下提供了选择性和有效地进入双氨基氨基亚磺酰基取代的氮杂环的途径。