5-chloro-1-(p-tolyl)-1H-benzotriazole | 78766-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-(p-tolyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 5-chloro-1-p-tolyl-1H-1,2,3-benzotriazole；5-chloro-1-(4-methylphenyl)benzotriazole
• CAS: 78766-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: NBMALXWKBJOZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(p-tolyl)-1H-benzotriazole 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 3, 662-680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(p-tolyl)-1H-benzotriazole 3-oxide 在 四羟基二硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-chloro-1-(p-tolyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  消失的导演：通过可去除的羟基进行定向 N-芳基化的案例。

  摘要：

  报道了一种简便且广泛适用的苯并三唑区域特异性 N-芳基化方法。铜介导的多种 1-羟基-1H-苯并三唑与芳基硼酸的反应产生 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物。1-羟基-1H-苯并三唑中的 N1-OH → N3 质子性可能是潜在的基础，其中互变异构体被硼酸捕获，导致 CN（而不是 CO）键的形成。由于胺 N-氧化物和 1-羟基-1H-苯并三唑中的 NO 键很容易被二硼试剂（例如 (pinB)2 和 B2(OH)4）还原，因此 1-芳基-1H-苯并三唑 3-氧化物的暴露然后，B2(OH)4 会导致 NO 键轻松还原，从而产生多种区域特异性芳基化苯并三唑。因此，1-羟基-1H-苯并三唑中的 N-羟基充当一次性芳基化导向剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701611

文献信息

• Anil-Synthese. 24. Mitteilung. über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des 1<i>H</i>-Benzotriazols
  作者：Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640309

  日期：1981.4.29

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of 1H-Benzotriazoles

  1 H-苯并三唑的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备