(1-bromo-pent-4-ynyl)-benzene | 887946-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-bromo-pent-4-ynyl)-benzene
• CAS: 887946-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: PJXBSVMSWNHHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-pent-4-ynyl)-benzene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile Trapping Reactions under Thermolysis of Alkoxyamines for the Synthesis of Quinolines

  摘要：

  An efficient tandem radical process comprising a thermal alkoxyamine homolysis, an isonitrile trapping reaction, a 5-exo-trig cyclization, and a homolytic aromatic substitution leads to substituted dihydroquinolines. Depending on the substituent R-1, oxidation to dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolines (for R-1 = aryl) or tautomerization to tetrahydro-1H-cyclopenta[b]quinolines (for R-1 = CO2Me, CN) occurs. The heterocycles are obtained in moderate to good yields. Upon using microwave-induced heating, the reaction time can be shortened from 3 days to 30 min.

  DOI：

  10.1021/ol0604421
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 草酰氯 、 三溴化磷 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-bromo-pent-4-ynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile Trapping Reactions under Thermolysis of Alkoxyamines for the Synthesis of Quinolines

  摘要：

  An efficient tandem radical process comprising a thermal alkoxyamine homolysis, an isonitrile trapping reaction, a 5-exo-trig cyclization, and a homolytic aromatic substitution leads to substituted dihydroquinolines. Depending on the substituent R-1, oxidation to dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolines (for R-1 = aryl) or tautomerization to tetrahydro-1H-cyclopenta[b]quinolines (for R-1 = CO2Me, CN) occurs. The heterocycles are obtained in moderate to good yields. Upon using microwave-induced heating, the reaction time can be shortened from 3 days to 30 min.

  DOI：

  10.1021/ol0604421

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Bromination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Tao Song、Zhentao Wang、He Chen、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00439

  日期：2017.4.7

  The silver-catalyzed Hunsdiecker bromination of aliphatic carboxylic acids is described. With Ag(Phen)2OTf as the catalyst and dibromoisocyanuric acid as the brominating agent, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative bromination to provide the corresponding alkyl bromides under mild conditions. This method not only is efficient and general but also enjoys wide functional group

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。