[4-[2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]boronic acid | 620628-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]boronic acid
• CAS: 620628-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₇
• 分子量: 349.148
• InChiKey: QBFGCLHYWOBWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]boronic acid 在 copper diacetate 、 TEA 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-(4-Methoxy-pyridin-3-yloxy)-phenyl]-1,7,9-triaza-spiro[4.5]decane-2,6,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of potent and selective inhibitors of collagenase-3 (MMP-13)

  摘要：

  Computer aided drug design led to a new class of spiro-barbiturates (e.g., 4a, MMP-13 K-i = 4.7 nM) that are potent inhibitors of MMP-13. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.016
• 作为产物：
  描述：

  1--5,5-dicarbethoxy-pyrrolidinon-(2) 在 四(三苯基膦)钯 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到[4-[2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROBARBITURIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES
  [FR] DERIVES D'ACIDE SPIROBARBITURIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES DE MATRICE (MMP)

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，其中A、B和D为O或S；R1a和R1b为H、C1-4烷基、C2-4烯基；X为-NR2-、-S-、-S(=O)-或-S(O)2-；G1、G2和G3共同或分别选自杂原子、酰基、烷基和烯基基团，G4可选地为取代的亚甲基；R2为Q-Ar，其中Q为连接基，Ar为取代或取代芳基或杂芳基；z为0或1，可用作MMPs，特别是MMP-13、聚集素酶和/或TACE的抑制剂。

  公开号：

  WO2003091252A1