4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)benzonitrile | 81336-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-1-methyl-but-3-enyl)-benzonitrile
• CAS: 81336-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UCEZWPLDKPVMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)benzonitrile 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四苯硼钠 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 methyl 2-(4-cyanophenyl)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  苄基 C-OH 键的硼基自由基活化：通过光氧化还原催化实现游离醇和 CO2 的跨电偶联

  摘要：

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12463
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 锰 、 chromium(III) bromide 、 C₃₆H₃₉BN₃O₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到4-(2-hydroxypent-4-en-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺环手性硼酸酯催化酮的对映选择性Nozaki-Hiyama烯丙基化

  摘要：

  已经开发出一类新的具有刚性硼环的手性螺环硼酸盐配体5a-d。由铬（II）-5a形成的催化剂可使用烯丙基溴促进烷基和芳基酮的高效对映选择性Nozaki-Hiyama烯丙基化。已显示本方法的范围很广，并且它提供了有效的手性叔均烯丙基醇的获得途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900595

文献信息

• The reaction of allyl iodide with ketones in the presence of cerium amalgam. An efficient method for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Hatanaka、Yoshinori Tawarayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92399-8

  日期：1981.1

  Allyl iodide reacts in situ with cerium amalgam to generate allyl cerium iodide, which in turn reacts with ketones to yield homoallylic alcohols in good yields.

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。
• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Noticeable facilitation of the bismuth-mediated Barbier-type allylation of aromatic carbonyl compounds under solvent-free conditions
  作者：Shinobu Wada、Nobuyuki Hayashi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b303783e

  日期：——

  bismuth shot in the presence of allyl halide, aromatic aldehydes readily underwent a Barbier-type allylation to afford the corresponding homoallyl alcohols in good yield. In contrast to the failure in solution reaction, aromatic ketones also underwent allylic carbonyl addition under solvent-free conditions to give the expected tertiary homoallyl alcohols in moderate to good yield.

  当在烯丙基卤化物的存在下与铋丸剂一起研磨时，芳族醛容易进行Barbier型烯丙基化，以高收率得到相应的均烯丙基醇。与溶液反应失败相反，芳族酮也要在无溶剂条件下进行烯丙基羰基加成反应，以中等到良好的产率得到预期的叔烯丙基醇。