N-(2,6-dibromocyclopenta[2,1-b:3,4-b']-dithiophen-4(7H)-ylidene)-4-hexylaniline | 1416261-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2,6-dibromocyclopenta[2,1-b:3,4-b']-dithiophen-4(7H)-ylidene)-4-hexylaniline
• 英文别名: 4,10-dibromo-N-(4-hexylphenyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-imine
• CAS: 1416261-34-1
• 化学式: C₂₁H₁₉Br₂NS₂
• 分子量: 509.329
• InChiKey: KQRBBYHGABVJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dibromocyclopenta[2,1-b:3,4-b']-dithiophen-4(7H)-ylidene)-4-hexylaniline 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.8%的产率得到N-(2,6-bis(trimethylstannyl)cyclopenta[2,1-b:3,4-b']-dithiophen-4(7H)-ylidene)-4-hexylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED POLYMERS HAVING AN IMINE GROUP AT THE INTRACHAIN ELECTRON DONOR BRIDGEHEAD POSITION USEFUL IN ELECTRONIC DEVICES
  [FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS PRÉSENTANT UN GROUPE IMINE EN TÊTE DE PONT INTRACHAÎNE DU DONNEUR D'ÉLECTRONS, UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本文介绍了一种新型的吸光共轭聚合物电子给体材料，用于有机光伏器件和其他应用。在一种实施例中，聚合物结构包括具有亚胺功能基的共轭富电子给体单元，以及在聚合物骨架中交替排列的共轭电子亏损单元。还公开了用于制备聚合物的单体以及利用这些聚合物的器件。

  公开号：

  WO2012178116A1
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2,6-dibromocyclopenta[2,1-b:3,4-b']-dithiophen-4(7H)-ylidene)-4-hexylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED POLYMERS HAVING AN IMINE GROUP AT THE INTRACHAIN ELECTRON DONOR BRIDGEHEAD POSITION USEFUL IN ELECTRONIC DEVICES
  [FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS PRÉSENTANT UN GROUPE IMINE EN TÊTE DE PONT INTRACHAÎNE DU DONNEUR D'ÉLECTRONS, UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本文介绍了一种新型的吸光共轭聚合物电子给体材料，用于有机光伏器件和其他应用。在一种实施例中，聚合物结构包括具有亚胺功能基的共轭富电子给体单元，以及在聚合物骨架中交替排列的共轭电子亏损单元。还公开了用于制备聚合物的单体以及利用这些聚合物的器件。

  公开号：

  WO2012178116A1

文献信息

• Bridgehead Imine Substituted Cyclopentadithiophene Derivatives: An Effective Strategy for Band Gap Control in Donor–Acceptor Polymers
  作者：Jason D. Azoulay、Zachary A. Koretz、Bryan M. Wong、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ma302569u

  日期：2013.2.26

  Bridgehead imine substituted cyclopentadithiophene structural units offer the opportunity to modify the electronic properties, in particular, the HOMO-LUMO energy levels of donor-acceptor polymers with unprecedented precision. Utilizing a common synthetic pathway, copolymers with high average molecular weights, a variety of functionality, and properties suitable for solar cell incorporation can be generated. The fabrication of organic photovoltaic devices with these new materials is demonstrated.
• CONJUGATED POLYMERS HAVING AN IMINE GROUP AT THE INTRACHAIN ELECTRON DONOR BRIDGEHEAD POSITION USEFUL IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US20130032791A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Described herein are novel light absorbing conjugated polymeric electron donor materials for organic photovoltaic devices and other applications. In one embodiment, the polymer structure comprises a conjugated electron rich donor unit with an imine functionality at the bridgehead position and a conjugated electron deficient unit in the polymer backbone arranged in an alternating fashion. Monomers suitable for making the polymers, and devices utilizing the polymers, are also disclosed.