(3S,4S)-3-{N-(3-morpholin-4-yl-propionoyl)-L-phenylalanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one | 184105-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,4S)-3-{N-(3-morpholin-4-yl-propionoyl)-L-phenylalanyl}-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[[(2S)-2-(3-morpholin-4-ylpropanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 184105-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₆
• 分子量: 432.477
• InChiKey: HDSLSEXXAYGHRM-CDXJDZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

文献信息

• NOVEL 4-SUBSTITUTED-3-PEPTIDYL-AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0817795A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5986108A
  申请人：——

  公开号：US5986108A

  公开（公告）日：1999-11-16
• [EN] NOVEL 4-SUBSTITUTED-3-PEPTIDYL-AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES 3-PEPTIDYL-AZETIDIN-2-ONE SUBSTITUEE EN 4 UTILES EN TANT QU'INHIBITEUR DES CYSTEINES PROTEINASES
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1996032408A1

  公开（公告）日：1996-10-17

  (EN) Certain 4-substituted-3-peptidyl-azetidin-2-one compounds exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity which can be used in the treatment of different diseases such as muscular dystrophy, bone resorption, myocardial infarction and cancer metastasis. These compounds are 4-substituted-3-peptidyl-azetidin-2-ones of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen; C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted; R2 is selected from the group consisting of hydrogen; C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted; -XR6 wherein X is O, S, SO, or SO2; R6 is C1-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted. Peptidyl group is a 1-2 amino acid residue wherein the free NH2 is unsubstituted or substituted with a protective group selected from the group consisting of aryloxy carbonyl, alkoxy carbonyl, substituted alkanoyl, arylalkanoyl, arylalkenoyl, heterocyclealkanoyl, heterocyclealkenoyl alkylsulphonyl, arylsulphonyl, arylalkanylsulphonyl, arylalkensulphonyl, heterocyclealkanylsulphonyl, heterocyclealkensulphonyl, and heteroarylsulphonyl.(FR) Certains composés 3-peptidyl-azétidin-2-one substituée en 4 possèdent une excellente activité d'inhibition des cystéines protéinases, et on peut les utiliser dans le traitement de différentes maladies telles que la myopathie primitive progressive, la résorption osseuse, l'infarctus du myocarde et les métastases cancéreuses. Ces composés sont des 3-peptidyl-azétidin-2-ones substituées en 4 de la formule (I), ou des sels de celles-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6 substitué ou non; R2 est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C6 substitué ou non, -XR6 où X représente O, S, SO ou SO2 et R6 représente alkyle C1-C6 substitué ou non. Le groupe peptidyle est un reste d'acide aminé 1-2 dans lequel le groupe libre NH2 n'est pas substitué ou l'est par un groupe protecteur choisi dans le groupe constitué par aryloxy carbonyle, alcoxy carbonyle, alcanoyle substitué, arylalcanoyle, arylalcénoyle, hétérocycle-alcanoyle, hétérocyle-alcénoyle, alkylsulphonyle, arylsulphonyle, arylalcanylsulphonyle, arylalcènesulphonyle, hétérocycle-alcanylsulphonyle, hétérocycle-alcènesulphonyle et hétéroarylsulphonyle.