ethyl 2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate | 1127389-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-bromophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 1127389-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: YVPZLRTZEAGULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate 在 三乙烯二胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 (S,S,4R_P,5S_P)-4-hydroxy-5(1-pentfluorobenzyl-4',5'-diphenyl-4',5'-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-[2.2]paracyclophane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 C₁₉H₂₁BrN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 邻溴苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化[3 + 3]偶氮甲Y盐与偶氮甲碱亚胺的环加成反应

  摘要：

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201307317

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition between Two Different 1,3-Dipoles, Phthalazinium Dicyanomethanides and Iminoester-Derived Azomethine Ylides
  作者：Chunhao Yuan、Honglei Liu、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Yalin Feng、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/ol503169d

  日期：2015.1.2

  The Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides, has been achieved under mild reaction conditions, providing novel chiral heterocyclic compounds, 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine derivatives, in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivies (up

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。
• Diversity Oriented Synthesis of Pyrrolidines via Natural Carbohydrate Solid Acid Catalyst
  作者：Atul Kumar、Garima Gupta、Suman Srivastava

  DOI：10.1021/cc100007a

  日期：2010.7.12

  carbohydrate scaffold catalyzed diastereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines have been developed via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from α-imino esters with dienes or dipolarophiles. Naturally most abundant carbohydrates, like cellulose and starch, were converted into their sulfuric acid derivative, which are exhibiting efficient catalytic properties, along with excellent

  通过1，3-偶极环衍生自α-亚氨基酯的偶氮甲碱与二烯或亲双性偶极化合物发展了天然碳水化合物骨架催化的非对映选择性合成的官能化吡咯烷。自然地，最丰富的碳水化合物（如纤维素和淀粉）被转化为它们的硫酸衍生物，它们具有有效的催化性能以及出色的成本效益和可回收性。该方法的优点是官能化吡咯烷的无多样性金属定向合成，温和的反应条件，高非对映选择性和收率。
• Tandem nucleophilic addition–cycloaddition of arynes with α-iminoesters: two concurrent pathways to imidazolidines
  作者：Hao Jia、Zhenyan Guo、Honglei Liu、Biming Mao、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c8cc03806f

  日期：——

  The tandem nucleophilic addition–cycloaddition reaction has been developed for the synthesis of functionalized imidazolidine derivatives. A variety of α-iminoesters and aryne precursors were well tolerated under the mild reaction conditions. This asymmetric cycloaddition afforded imidazolidine derivatives with high yields, complete regioselectivities, and excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了串联亲核加成-环加成反应来合成功能化的咪唑烷衍生物。在温和的反应条件下，各种α-亚氨基酸酯和芳烃前体的耐受性良好。这种不对称的环加成反应提供了咪唑烷衍生物，具有高收率，完全的区域选择性以及出色的非对映和对映选择性。作为不对称环加成反应的1,3-偶极子的芳炔诱导的酰化物是本反应的显着特征。在串联反应中，亚芳基诱导的酰基化物与金属化的α-亚氨基酯的[3 + 2]环加成反应和偶氮甲碱的金属催化的α-亚氨基酯的[3 + 2]的环加成反应是向咪唑烷类的两个同时存在的途径。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed asymmetric <i>exo</i>-selective synthesis of substituted pyrrolidines <i>via</i> a 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Vinod K. Kannaujiya、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/d1ob00494h

  日期：——

  An (R)-DM-BINAP/Cu(CH3CN)4BF4 complex catalyzed exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DCA) reaction of imino esters with α,β-unsaturated pyrazoleamides has been developed. A series of highly functionalized pyrrolidines with multiple stereogenic centers were obtained with good yields and diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  ( R )-DM-BINAP/Cu(CH 3 CN) 4 BF 4配合物催化亚氨基酯与 α,β-不饱和吡唑酰胺的外选择性不对称 1,3-偶极环加成 (1,3-DCA) 反应发达。以良好的收率和非对映选择性和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多个立体中心的高度官能化的吡咯烷。
• Highly fluorescent 1,2-dihydropyrimido[1,6-α]indole: an efficient metal free synthesis and photophysical study
  作者：Tapas Das、Anirban Kayet、Ruchika Mishra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c6cc05378e

  日期：——

  A metal free route to highly fluorescent 1,2-dihydropyrimido[1,6-[small alpha]]indole derivatives has been developed via base catalyzed aldol followed by Mannich reaction of indole-2-carboxaldehyde with azomethine ylides at room temperature. This transformation...

  通过碱催化的醇醛，然后在室温下吲哚-2-羧醛与偶氮甲亚胺的曼尼希反应，已经开发出了无金属的高荧光1,2-二氢嘧啶基[1,6- [小α]]吲哚衍生物的途径。这种转变...