(R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyltrideca-1,7,9,11-tetraenyl)pyran-2-one | 1242069-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyltrideca-1,7,9,11-tetraenyl)pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-3,4-bis(triethylsilyloxy)trideca-1,7,9,11-tetraenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1242069-84-6
• 化学式: C₅₃H₈₆O₆Si₄
• 分子量: 931.604
• InChiKey: ZNRSJTRZKDLSRX-AHFXDLBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyltrideca-1,7,9,11-tetraenyl)pyran-2-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到(R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3-triethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4,13-dihydroxy-3-methyltrideca-1,7,9,11-tetraenyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E,4Z)-5-iodopenta-2,4-dienoxy]-diphenylsilane 、 (R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octa-1,7-dienyl)pyran-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到(R)-5,6-dihydro-6-((1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyltrideca-1,7,9,11-tetraenyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n