(2E,4R,5R,7R,8Z)-ethyl 4,5-bis(triethylsilyloxy)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-2,8-dienoate | 1242069-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R,5R,7R,8Z)-ethyl 4,5-bis(triethylsilyloxy)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-2,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4R,5R,7R,8Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,5-bis(triethylsilyloxy)nona-2,8-dienoate
• CAS: 1242069-78-8
• 化学式: C₃₆H₇₃BO₇Si₃
• 分子量: 713.039
• InChiKey: OCGANXSSMCTRIB-YHFSRTLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (E,4R,5R,7R)-ethyl 4,5-bis(triethylsilyloxy)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-9-non-2-en-8-ynoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 三异丙基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,4R,5R,7R,8Z)-ethyl 4,5-bis(triethylsilyloxy)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-2,8-dienoate 、 (2E,4R,5R,7R,8E)-ethyl 4,5-bis(triethylsilyloxy)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 的全合成：通过区域选择性和立体选择性多烯水合、氧化和硼氢化序列

  摘要：

  从烯炔11开始分 24 步完成了叶轮菌素的全合成。内酯部分通过 Leighton 烯丙基化和 Grubbs 闭环复分解反应安装。高反应性Z , Z , E-三烯部分是通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的非常稳定的Z-乙烯基硼酸酯安装的。C-8,9,11 三醇的相对和绝对立体中心是通过区域和立体选择性不对称水合/氧化序列产生的。

  DOI：

  10.1021/ol101340n