(2S,4R,6R)-tert-butyl 2-allyl-6-methyl-4-vinyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate | 1242612-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4R,6R)-tert-butyl 2-allyl-6-methyl-4-vinyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R,6R)-4-ethenyl-6-methyl-2-prop-2-enyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• CAS: 1242612-09-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: JATAKPVDSPMWJO-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-tert-butyl 2-allyl-6-methyl-4-vinyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1S,3R,5R)-tert-butyl 3-methyl-2-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环化和离子化学合成（-）-Sedinine

  摘要：

  利用银（I）催化的烯丙基羟胺环化和闭环易位形成双环N，O-乙缩醛，已实现了景天生物碱sedinine的合成。该缩醛在路易斯酸性条件下与甲硅烷基烯醇醚的开环是完全反式选择性的，还原后可得到天然产物。另一方面，双环N，O-缩醛向半环N，O-缩醛的转化在这种反应过程中没有立体选择性。通过考虑亚胺离子的构象可以使对比结果合理。

  DOI：

  10.1021/ol1016492
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-tert-butyl 2-(3-bromopropyl)-6-methyl-4-vinyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,4R,6R)-tert-butyl 2-allyl-6-methyl-4-vinyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯环化和离子化学合成（-）-Sedinine

  摘要：

  利用银（I）催化的烯丙基羟胺环化和闭环易位形成双环N，O-乙缩醛，已实现了景天生物碱sedinine的合成。该缩醛在路易斯酸性条件下与甲硅烷基烯醇醚的开环是完全反式选择性的，还原后可得到天然产物。另一方面，双环N，O-缩醛向半环N，O-缩醛的转化在这种反应过程中没有立体选择性。通过考虑亚胺离子的构象可以使对比结果合理。

  DOI：

  10.1021/ol1016492

文献信息

• Synthesis of (−)-Sedinine by Allene Cyclization and Iminium Ion Chemistry
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/ol1016492

  日期：2010.9.3

  A synthesis of the sedum alkaloid sedinine has been achieved employing silver(I)-catalyzed allenic hydroxylamine cyclization and ring-closing metathesis to form a bicyclic N,O-acetal. Ring opening of this acetal with a silyl enol ether under Lewis acidic conditions is exclusively trans selective, leading to the natural product after reduction. On the other hand, conversion of the bicyclic N,O-acetal

  利用银（I）催化的烯丙基羟胺环化和闭环易位形成双环N，O-乙缩醛，已实现了景天生物碱sedinine的合成。该缩醛在路易斯酸性条件下与甲硅烷基烯醇醚的开环是完全反式选择性的，还原后可得到天然产物。另一方面，双环N，O-缩醛向半环N，O-缩醛的转化在这种反应过程中没有立体选择性。通过考虑亚胺离子的构象可以使对比结果合理。