3-氰基-4-羟基吲哚 | 81779-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-4-羟基吲哚
• 英文名称: 4-hydroxyindole-3-carbonyl nitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-3-cyanoindole；4-hydroxy-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 81779-30-8
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD07776624
• 分子量: 158.159
• InChiKey: BRIMCGYNLLEMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-6-甲基哚吲	4-hydroxy-6-methyl-indole	61545-41-3	C9H9NO	147.177
  4-羟基吲哚	1H-indol-4-ol	2380-94-1	C8H7NO	133.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-4-羟基吲哚 、 1-(3-cyanoindol-4-yloxy)-2,3-epoxypropane 、 2-(2-allyloxyphenoxy)-ethylamine 以to give the pharmacologically effective 4-{2-hydroxy-3-[2-(2-allyloxyphenoxy)-ethylamino]-propoxy}-3-cyanoindole (see Example 3h) of Federal Republic of Germany Patent Specification No的产率得到4-{2-Hydroxy-3-[2-(2-allyloxyphenoxy)-ethylamino]-propoxy}-3-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of indole derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备4-羟基吲哚衍生物的方法，其通式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或含有多达6个碳原子的烷基基团，R.sub.2是氢原子或含有多达6个碳原子的烷基基团，其中通式为：##STR2## 其中R.sub.2具有上述相同的含义，与通式为R.sub.3--CH.sub.2--CO--COOR.sub.1(III)的化合物反应，其中R.sub.1具有上述相同的含义，R.sub.3是反应性残基，以给出通式为：##STR3## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有上述相同的含义，然后按照已知的方法环化，以给出通式为：##STR4## 其中R.sub.1和R.sub.2具有上述相同的含义，随后进行脱水。本发明还提供了新的通式为(I')的4-羟基吲哚和新的通式为(IV)的4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚。

  公开号：

  US04736043A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1H-indole-3-carboxamide 生成 3-氰基-4-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  MICHEL, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-oxo-4,5,6,7-Tetrahydroindole derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04824965A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The present invention provides a process for the preparation of 4-hydroxyindole derivatives of the general formula: ##STR1## in which R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl radical containing up to 6 carbon atoms and R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl radical containing up to 6 carbon atoms, wherein a compound of the general formula: ##STR2## in which R.sub.2 has the same meaning as above, is reacted with a compound of the general formula: R.sub.3 --CH.sub.2 --CO--COOR.sub.1 (III) in which R.sub.1 has the same meaning as above and R.sub.3 is a reactive residue, to give a 2-(2-imino-6-oxocyclohexylidene)-propionic acid derivative of the general formula: ##STR3## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the same meanings as above, which is then cyclized in known manner to give a compound of the general formula: in which R.sub.1 and R.sub.2 have the same meanings as above, which is subsequently dehydrated. The present invention also provides new 4-hydroxyindoles of the general formula (I'), as well as new 4-oxoindoles of general formula (IV).

  本发明提供了一种制备4-羟基吲哚衍生物的方法，其通式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或含有最多6个碳原子的烷基基团，R.sub.2是氢原子或含有最多6个碳原子的烷基基团，其中通式为：##STR2## 其中R.sub.2具有与上述相同的含义，与通式为：R.sub.3 --CH.sub.2 --CO--COOR.sub.1 (III) 的化合物反应，其中R.sub.1具有与上述相同的含义，R.sub.3是反应性残基，以给出通式为：##STR3## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有与上述相同的含义，然后以已知的方式环化，以给出通式为：其中R.sub.1和R.sub.2具有与上述相同的含义，然后进行脱水。本发明还提供了新的通式为(I')的4-羟基吲哚和通式为(IV)的新的4-氧代吲哚。
• Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten, deren Verwendung als wertvolle Zwischenprodukte und neue 4-Hydroxyindole
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0081137A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxyindolen der Formel I in der R, Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl und R2 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von einem 1-Aminocyclohexen (1)-on-3 mit einem reaktiven Brenztraubensäureester, Cyclisierung des erhaltenen reaktiven 2-(2-Imino-6-oxo-cyclohexyliden)-propionsäure-Derivats und anschließender Dehydrierung, neue 4-Hydroxyindol-Derivate der Formel I, in der R2 C1-C6 Alkyl bedeutet, Verwendung der Verbindungen der Formel 1 als Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen Aminopropanolen und Verbindungen der Formel IV als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

  一种制备式 I 的 4-羟基吲哚（其中 R 为氢或 C1-C6-烷基，R2 为氢或 C1-C6-烷基）的新工艺，通过 1-氨基环己烯 (1)-one-3 与反应性丙酮酸酯反应，将所得反应性 2-(2-亚氨基-6-氧代-环己亚基)-丙酸衍生物环化并随后脱氢，制备式 I 的新的 4-羟基吲哚衍生物（其中 R2 为 C1-C6-烷基），将式 1 的化合物用作制备具有药理活性的氨基丙醇的中间体，以及将式 IV 的化合物用作制备式 I 的化合物的中间体。
• US4442295A
  申请人：——

  公开号：US4442295A

  公开（公告）日：1984-04-10
• US4736043A
  申请人：——

  公开号：US4736043A

  公开（公告）日：1988-04-05
• US4824965A
  申请人：——

  公开号：US4824965A

  公开（公告）日：1989-04-25