(6S,7S)-6,7-dihydroxytetradeca-1,3-diyne | 187095-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,7S)-6,7-dihydroxytetradeca-1,3-diyne
• 英文别名: (6S,7S)-tetradeca-1,3-diyne-6,7-diol
• CAS: 187095-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: FYGUTYZKYHTXJQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-6,7-dihydroxytetradeca-1,3-diyne 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 噁丙环,2-庚基-3-(2,4-戊二炔-1-基)-,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the Absolute Configuration of PQ-8, a C14-Polyacetylene Compound Isolated from Panax quinquefolium

  摘要：

  PQ-8 (5), a C-14-polyacetylene compound isolated from Panax quinquefolium, was synthesized starting from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute stereostructure of PQ-8 was confirmed as (6R,7S)-6,7-epoxytetradeca-1,3-diyne.

  DOI：

  10.3987/com-96-7665
• 作为产物：
  描述：

  丁二炔 、 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-decanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.1%的产率得到(6S,7S)-6,7-dihydroxytetradeca-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the Absolute Configuration of PQ-8, a C14-Polyacetylene Compound Isolated from Panax quinquefolium

  摘要：

  PQ-8 (5), a C-14-polyacetylene compound isolated from Panax quinquefolium, was synthesized starting from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute stereostructure of PQ-8 was confirmed as (6R,7S)-6,7-epoxytetradeca-1,3-diyne.

  DOI：

  10.3987/com-96-7665

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Panaxytriol.
  作者：Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Yasuo FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.1114

  日期：——

  A diastereomeric mixture at C-3 of panaxytriol (1) was synthesized starting from L-(+)-diethyl tartrate, and the absolute configurations at C-9 and C-10 of 1 were confirmed to be 9S and 10S, respectively. The absolute configuration at C-3 of 1 was reconfirmed to be R by the application of Mosher's method.

  以L-(+)-酒石酸二乙酯为原料，合成了人参三醇(1)的C-3位非对映异构体混合物，并证实1的C-9位和C-10位绝对构型分别为9S和10S。应用Mosher方法再次确认1的C-3位点的绝对构型为R。