(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((4-nitrophenyl)ethynyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 945624-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((4-nitrophenyl)ethynyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 945624-82-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: RBDJWZBPTVFZDA-XDCWJTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((4-nitrophenyl)ethynyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Steric control in Pd-mediated cycloisomerization of sugar alkynols: documentation of a rare allylic epimerization

  摘要：

  Pd-mediated cycloisomerization of C3-alkynylated glucofuranosyl derivatives revealed a dominance of steric factors over electronic factors. However, the intermediate glycals were epimerized prior to the ketalization and afforded the more stable cis-fused bicyclic ketals. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.133
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四氯化碳 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((4-nitrophenyl)ethynyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Steric control in Pd-mediated cycloisomerization of sugar alkynols: documentation of a rare allylic epimerization

  摘要：

  Pd-mediated cycloisomerization of C3-alkynylated glucofuranosyl derivatives revealed a dominance of steric factors over electronic factors. However, the intermediate glycals were epimerized prior to the ketalization and afforded the more stable cis-fused bicyclic ketals. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.133