N-(1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-6-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanamide | 1242657-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-6-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]-6-(4-butyltriazol-1-yl)hexanamide
• CAS: 1242657-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅O₃
• 分子量: 325.411
• InChiKey: BMZIMNAIVUOEJR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-6-azidohexanamide 、 1-己炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到N-(1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-6-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  用于生物活性肽多聚化的茄尼醇衍生支架

  摘要：

  从茄尼醇中分五步合成了带有不同数量末端炔基的柔性分子支架。R(CO)-MSH(4)-NH 2配体与人类黑皮质素 4 受体 (hMC4R) 的结合亲和力相对较低，通过固相合成制备，并用 6-叠氮己酸进行 N-末端酰化。多个拷贝的叠氮化物 N 3 (CH 2 ) 5 (CO)-MSH(4)-NH 2通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC ） 反应。对照研究表明，含三唑的配体 CH 3 (CH 2 ) 3 (C2 N 3 )(CH 2 ) 5 (CO)-MSH(4)-NH 2相对于相应的母体配体CH 3 (CO)-MSH(4)-NH 2没有显着减少。在使用基于超强配体 NDP-α-MSH 的 Eu 标记探针进行的竞争性结合测定中，单价和多价构建体似乎以单价形式与 hMC4R 结合。在使用基于 MSH(4) 的 Eu 标记探针进行的类似测定中，观察到每个支架的 MSH(4) 含量增加时结合效力适度增加。

  DOI：

  10.1021/jo101043m

文献信息

• A Solanesol-Derived Scaffold for Multimerization of Bioactive Peptides
  作者：Ramesh Alleti、Venkataramanarao Rao、Liping Xu、Robert J. Gillies、Eugene A. Mash

  DOI：10.1021/jo101043m

  日期：2010.9.3

  from solanesol. R(CO)-MSH(4)-NH2 ligands, which have a relatively low affinity for binding at the human melanocortin 4 receptor (hMC4R), were prepared by solid phase synthesis and were N-terminally acylated with 6-azidohexanoic acid. Multiple copies of the azide N3(CH2)5(CO)-MSH(4)-NH2 were attached to the alkyne-bearing, solanesol-derived molecular scaffold via the copper(I)-catalyzed azide−alkyne cycloaddition

  从茄尼醇中分五步合成了带有不同数量末端炔基的柔性分子支架。R(CO)-MSH(4)-NH 2配体与人类黑皮质素 4 受体 (hMC4R) 的结合亲和力相对较低，通过固相合成制备，并用 6-叠氮己酸进行 N-末端酰化。多个拷贝的叠氮化物 N 3 (CH 2 ) 5 (CO)-MSH(4)-NH 2通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC ） 反应。对照研究表明，含三唑的配体 CH 3 (CH 2 ) 3 (C2 N 3 )(CH 2 ) 5 (CO)-MSH(4)-NH 2相对于相应的母体配体CH 3 (CO)-MSH(4)-NH 2没有显着减少。在使用基于超强配体 NDP-α-MSH 的 Eu 标记探针进行的竞争性结合测定中，单价和多价构建体似乎以单价形式与 hMC4R 结合。在使用基于 MSH(4) 的 Eu 标记探针进行的类似测定中，观察到每个支架的 MSH(4) 含量增加时结合效力适度增加。