methyl N-{[(17β)-17-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)trien-17-yl]methyl}-L-phenylalaninate | 1042310-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{[(17β)-17-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)trien-17-yl]methyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1042310-88-2
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₄
• 分子量: 477.644
• InChiKey: RHNBGVWLMDQKNH-QRRXASJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{[(17β)-17-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)trien-17-yl]methyl}-L-phenylalaninate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(5'S,8R,9S,13S,14S,17S)-5'-benzyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-6'H-spiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-Spiro(estradiol-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 具有两个分子多样性水平的衍生物的化学合成

  摘要：

  本研究显示了一种策略的发展，该策略可以提供带有 17-spiro-δ-内酯部分的不同雌二醇衍生物，并在内酯环中插入一个氮原子。这种 [1,4]oxazinan-6'-one 衍生物包含两个水平的分子多样性，用于调节生物活性。用于制备这些化合物的策略包括从雌酮的羰基中立体选择性地形成 17β-环氧乙烷，所得环氧乙烷与各种疏水性氨基酸的区域选择性开放（提供第一级多样性），螺内酯化，烷基化不同官能团的氮（产生第二级多样性），并在必要时进行最终脱保护。一系列 (S)-spiro(estradiol-17,2'-[1, 4]oxazinan)-6'-one 衍生物的产生来说明这种多样化策略的有用性，它可以很容易地扩展到其他甾体和非甾体酮支架，以与其他生物靶标相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701077
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro(cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane) 、 L-苯丙氨酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl N-{[(17β)-17-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)trien-17-yl]methyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  (S)-Spiro(estradiol-17,2'-[1,4]oxazinan)-6'-one 具有两个分子多样性水平的衍生物的化学合成

  摘要：

  本研究显示了一种策略的发展，该策略可以提供带有 17-spiro-δ-内酯部分的不同雌二醇衍生物，并在内酯环中插入一个氮原子。这种 [1,4]oxazinan-6'-one 衍生物包含两个水平的分子多样性，用于调节生物活性。用于制备这些化合物的策略包括从雌酮的羰基中立体选择性地形成 17β-环氧乙烷，所得环氧乙烷与各种疏水性氨基酸的区域选择性开放（提供第一级多样性），螺内酯化，烷基化不同官能团的氮（产生第二级多样性），并在必要时进行最终脱保护。一系列 (S)-spiro(estradiol-17,2'-[1, 4]oxazinan)-6'-one 衍生物的产生来说明这种多样化策略的有用性，它可以很容易地扩展到其他甾体和非甾体酮支架，以与其他生物靶标相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701077