benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylpropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1240322-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylpropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-2-methyl-1-[5-(propan-2-ylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1240322-81-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₆O₄S
• 分子量: 566.725
• InChiKey: XVVZQHHTSPLZAF-OYDLWJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-N-isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(5-(isopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-methylpropyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides

  摘要：

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.

  DOI：

  10.1021/jo100922c