N-溴乙酰基-(S)-脯氨酸苄基酯 | 106133-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-溴乙酰基-(S)-脯氨酸苄基酯
• 英文名称: N-bromoacetyl-(S)-proline benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-(2-bromoacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 106133-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: GNHQYDVJUAFQSM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴乙酰基-(S)-脯氨酸苄基酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [Benzyl-((S)-1-{2-[((S)-sec-butyl)-(2,2-dimethyl-propionyl)-amino]-acetyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated peptoids as prototypical HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Using a blockwise approach, N-substituted oligoglycine (NSGs) peptoids bearing N-acetylglucosamine residues in different position of the side chain were efficiently synthesized by a reiterative strategy involving mono N-alkylation and bromoacetylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10028-4
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 L-脯氨酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-溴乙酰基-(S)-脯氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y