(S)-2-Azido-2-methyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester | 608525-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Azido-2-methyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester
• CAS: 608525-66-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₁₂
• 分子量: 565.534
• InChiKey: ABYOGBGGVNSDRK-BEOWLDHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  198.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Azido-2-methyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(S)-2-Amino-2-methyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-Azido-2-methyl-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7

文献信息

• Non-natural Amino Acids as Modulating Agents of the Conformational Space of Model Glycopeptides
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、Alberto Avenoza

  DOI：10.1002/chem.200800460

  日期：2008.8.8

  Therefore, when a methyl group was located at the Cbeta atom with an R configuration, the glycosidic linkage was rather rigid. Nevertheless, when the S configuration was displayed, a significant degree of flexibility was observed for the glycosidic linkage, thus showing both alternate and eclipsed conformations of the psi(s) dihedral angle. In addition, some derivatives exhibited an unusual value

  报道了衍生自丝氨酸，苏氨酸，β-羟基环丁烷-α-氨基酸及其相应的模型β-O-葡萄糖肽的不同α-甲基-α-氨基酸二酰胺在水溶液中的合成和构象分析。研究表明，α-甲基的存在迫使模型肽采取螺旋状构象。这些折叠的构象对于环丁烷衍生物特别重要。有趣的是，在相应的模型糖肽中也观察到了此特征，因此表明在这些结构中，α-甲基而不是β-O-葡萄糖基化过程很大程度上决定了骨架的构象偏好。另一方面，实验确定了糖苷键的非典型构象。所以，当甲基位于具有R构型的Cβ原子处时，糖苷键是相当刚性的。然而，当显示出S构型时，对于糖苷键观察到了很大程度的柔韧性，因此显示了psi（s）二面角的交替构型和偏光构型。另外，一些衍生物表现出phi（s）角的不寻常值，该值与常规β-O-糖苷键预期的-60度值相差甚远。从这个意义上说，这些分子表现出的不同构象可能是获得具有构象偏好“点菜”的系统的有用工具。观察到糖苷键具有很大程度的柔韧性