4-(o-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride | 1432989-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride
• CAS: 1432989-36-0
• 化学式: C₈H₇N₂S₂*Cl
• 分子量: 230.742
• InChiKey: CUQVOVWXVKCHFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以29.6%的产率得到4-(o-tolyl)-1,2,3,5-dithidiazol-5-yl
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structures of the isomeric series 4-tolyl-1,2,3,5-dithiadiazolyl, (o-MeC₆H₄CNSSN)₂, (m-MeC₆H₄CNSSN)₂and (p-MeC₆H₄CNSSN)₂

  摘要：

  (p-MeC6H4CNSSN)2 (1) (m-MeC6H4CNSSN)2 (2) 和 (o-MeC6H4CNSSN)2 (3) 自由基是用传统合成方法从相应的甲苯腈制备的，并通过真空升华法结晶。这三种结构都由顺式对向π*-π* 二聚体组成，其中 1 和 2 的不对称单元中有一个二聚体，3 的不对称单元中有四个二聚体。在 1 和 2 中，晶体包装显示出密切的 S⋯π（芳基）相互作用，这种相互作用推动形成了双人字形图案，类似于在母基 [PhCNSSN]2 中观察到的情况。1 和 2 中的双人字形薄片通过 Sδ+⋯Nδ- 触点连接。位于正交位置的甲基对 3 的固态结构有明显的影响；正交甲基的立体需求使芳基环和杂环之间的扭转角大大增加（3 中的扭转角为 19.43-28.07°，而 1 和 2 中的扭转角为 5.20-10.91°）。这导致二聚体内部的平均间隔增大（平均 S⋯S = 3.117(2) Å，而 1 和 2 为 3.0759(9) Å 和 3.078(1) Å），同时也抑制了 S⋯π 相互作用在 3 中的形成。相反，3 的结构显示出二聚体的分层排列，层内有 Sδ+⋯Nδ- 接触。3 中分子内 S⋯S 键的延长导致了 π*-π* 二聚体的减弱，并通过 EPR 光谱观察到室温下的热可触及三重态（S = 1）。在室温以上升温会导致 EPR 强度在 320 K 以上迅速增加，这与 3 的熔化有关。

  DOI：

  10.1039/c2ce26431e
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(o-tolyl)-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structures of the isomeric series 4-tolyl-1,2,3,5-dithiadiazolyl, (o-MeC₆H₄CNSSN)₂, (m-MeC₆H₄CNSSN)₂and (p-MeC₆H₄CNSSN)₂

  摘要：

  (p-MeC6H4CNSSN)2 (1) (m-MeC6H4CNSSN)2 (2) 和 (o-MeC6H4CNSSN)2 (3) 自由基是用传统合成方法从相应的甲苯腈制备的，并通过真空升华法结晶。这三种结构都由顺式对向π*-π* 二聚体组成，其中 1 和 2 的不对称单元中有一个二聚体，3 的不对称单元中有四个二聚体。在 1 和 2 中，晶体包装显示出密切的 S⋯π（芳基）相互作用，这种相互作用推动形成了双人字形图案，类似于在母基 [PhCNSSN]2 中观察到的情况。1 和 2 中的双人字形薄片通过 Sδ+⋯Nδ- 触点连接。位于正交位置的甲基对 3 的固态结构有明显的影响；正交甲基的立体需求使芳基环和杂环之间的扭转角大大增加（3 中的扭转角为 19.43-28.07°，而 1 和 2 中的扭转角为 5.20-10.91°）。这导致二聚体内部的平均间隔增大（平均 S⋯S = 3.117(2) Å，而 1 和 2 为 3.0759(9) Å 和 3.078(1) Å），同时也抑制了 S⋯π 相互作用在 3 中的形成。相反，3 的结构显示出二聚体的分层排列，层内有 Sδ+⋯Nδ- 接触。3 中分子内 S⋯S 键的延长导致了 π*-π* 二聚体的减弱，并通过 EPR 光谱观察到室温下的热可触及三重态（S = 1）。在室温以上升温会导致 EPR 强度在 320 K 以上迅速增加，这与 3 的熔化有关。

  DOI：

  10.1039/c2ce26431e