N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline | 1415599-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
• CAS: 1415599-14-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: ONVKEVSJIHKWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3-卤代喹啉合成方法：PhI(OAc)2 介导的 A3-X 型胺、醛、炔烃和卤化物盐的串联环化

  摘要：

  利用简单的前体来构建具有多样性和复杂性的分子是当务之急。在此，通过PhI(OAc) 2介导的四组分串联加成/环化/氧化/芳构化工艺与简单的芳香胺、醛、炔烃和卤化物盐开发了一种新型的A3-X型官能化3-卤代喹啉反应。广泛的官能团耐受性，非常温和的条件，易于进一步转化，说明了该A3-X型反应的简洁、高效和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153927
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 [{Ir(μ-κC_NHC,μ⁶_IDipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A bimetallic iridium(ii) catalyst: [{Ir(IDipp)(H)}₂][BF₄]₂ (IDipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenylimidazol-2-ylidene))

  摘要：

  一种新的Ir(ii)配合物[{Ir(μ-κC_NHC,η⁶_Dipp-IDipp)(H)}₂][BF₄]₂被证明可以作为一种催化剂，用于亚炔基化亚胺，其机制前所未有。

  DOI：

  10.1039/c5cc03296b

文献信息

• Three-Component Reaction of Propargyl Amines, Sulfonyl Azides, and Alkynes: One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Zheng Jiang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol303023y

  日期：2012.12.21

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from propargyl amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described. N-Sulfonyl ketenimine and aminoallene are believed to be the key intermediates for this two-step one-pot transformation.

  描述了一种由炔丙基胺，磺酰叠氮化物和末端炔烃合成四取代咪唑的有效而直接的策略。N-磺酰基酮亚胺和氨基丙二烯被认为是该两步一锅法转化的关键中间体。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Highly Selective Cyclization and Isomerization of Propargylamines to Access Functionalized Quinolines and 1-Azadienes
  作者：Zheng-Guang Wu、Hui Zhang、Chenhui Cao、Chaowu Lu、Aiwei Jiang、Jie He、Qin Zhao、Yanfeng Tang

  DOI：10.3390/molecules28176259

  日期：——

  the reaction conditions, highly selective transformations of propargylamines have been successfully implemented. The palladium-catalyzed cyclization of propargylamines generates a series of functionalized quinoline heterocycles, while the base-promoted isomerization of propargylamines affords diverse 1-azadienes. Both reactions have good functional group tolerance, mild conditions, excellent atom economy

  开发具有优良原子经济性和高选择性的新型有机反应具有重要而紧迫的意义。在此，通过巧妙地调节反应条件，成功实现了炔丙胺的高选择性转化。钯催化的炔丙胺环化生成一系列官能化的喹啉杂环，而碱促进的炔丙胺异构化则提供多种1-氮杂二烯。两种反应均具有良好的官能团耐受性、条件温和、原子经济性优异、产率高达93%。更重要的是，这些喹啉杂环和1-氮杂二烯可以灵活地转化为有价值的化合物，说明了基于炔丙胺的高选择性反应的有效性和实用性。