benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1240322-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1240322-80-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₆O₃S
• 分子量: 546.693
• InChiKey: OPNKSGJPXLPPPV-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate 、 (S)-5-(1-aminoethyl)-N-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides

  摘要：

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.

  DOI：

  10.1021/jo100922c