(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-[5-[[(5S)-5-[(2-aminoacetyl)amino]-6-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-6-oxohexyl]amino]-2-[(2R)-2-amino-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-5-oxopentyl]sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1246311-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-[5-[[(5S)-5-[(2-aminoacetyl)amino]-6-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-6-oxohexyl]amino]-2-[(2R)-2-amino-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-5-oxopentyl]sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1246311-50-1
• 化学式: C₅₉H₁₀₃N₂₇O₂₄S₂
• 分子量: 1638.77
• InChiKey: FRQBUYUJRSKBLY-YTCDWCHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -21.2
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  938
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-GK(4-pa)G-NH2 、 H-CGGRGDS-NH2 在 苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰亚膦酸锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-[5-[[(5S)-5-[(2-aminoacetyl)amino]-6-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-6-oxohexyl]amino]-2-[(2R)-2-amino-3-[[2-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-5-oxopentyl]sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic, multivalent Arg-Gly-Asp using sequential thiol–ene/thiol–yne photoreactions

  摘要：

  我们开发了一种独特的方法来形成多价环肽。该方法利用光引发的巯基炔点击反应在树脂上环化肽，随后利用巯基炔光化学作用形成簇。这两个反应都利用天然半胱氨酸氨基酸上的巯基参与硫醇介导的反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01292k

文献信息

• Synthesis of cyclic, multivalent Arg-Gly-Asp using sequential thiol–ene/thiol–yne photoreactions
  作者：Alex A. Aimetti、Kristen R. Feaver、Kristi S. Anseth

  DOI：10.1039/c0cc01292k

  日期：——

  A unique method has been developed for the formation of multivalent cyclic peptides. This procedure exploits on-resin peptide cyclization using a photoinitiated thiol–ene click reaction and subsequent clustering using thiol–yne photochemistry. Both reactions utilize the sulfhydryl group on natural cysteine amino acids to participate in the thiol-mediated reactions.

  我们开发了一种独特的方法来形成多价环肽。该方法利用光引发的巯基炔点击反应在树脂上环化肽，随后利用巯基炔光化学作用形成簇。这两个反应都利用天然半胱氨酸氨基酸上的巯基参与硫醇介导的反应。