(2S,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol | 349552-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol
• CAS: 349552-52-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: MFOUKFHBHFBONT-WJMWBRGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4S,5R)-5-Benzyloxy-1-((2S,3R)-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-5-((2S,3S)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387
• 作为产物：
  描述：

  3-{(2R,3R)-3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-2-methyl-propionyl}-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387