N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline | 1242566-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline
• CAS: 1242566-88-6
• 化学式: C₁₂H₉BrClN₃
• 分子量: 310.581
• InChiKey: RYUZMUKLDXEHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的分子内环化反应新颖和区域特异性合成1-芳基-1H-苯并三唑

  摘要：

  1-Aryl-1 H-苯并三唑衍生物是通过容易获得的三氮烯的分子内环化反应合成的，使用CuI作为催化剂，DMSO作为溶剂，t -BuONa作为碱，1,10-菲咯啉作为配体，直至产率97％。合成具有区域特异性和功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900384
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基三氮烯通过Pd（）选择性合成3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-one和1-芳基（1 H）-苯并1,2,3-三唑0）催化环化反应

  摘要：

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02023

文献信息

• A Novel and Regiospecific Synthesis of 1-Aryl-1H-benzotriazoles via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Qi-Lun Liu、Di-Di Wen、Chen-Chen Hang、Qiu-Lian Li、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/hlca.200900384

  日期：——

  1‐Aryl‐1H‐benzotriazole derivatives were synthesized via intramolecular cyclization of easily obtained triazenes, using CuI as the catalyst, DMSO as the solvent, t‐BuONa as the base, and 1,10‐phenanthroline as the ligand, in up to 97% yield. The synthesis is regiospecific and functional group‐tolerant.

  1-Aryl-1 H-苯并三唑衍生物是通过容易获得的三氮烯的分子内环化反应合成的，使用CuI作为催化剂，DMSO作为溶剂，t -BuONa作为碱，1,10-菲咯啉作为配体，直至产率97％。合成具有区域特异性和功能基团耐受性。
• Selective Synthesis of 3-Arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3<i>H</i>)-ones and 1-Aryl-(1<i>H</i>)-benzo-1,2,3-triazoles from 1,3-Diaryltriazenes through Pd(0) Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02023

  日期：2017.11.3

  starting material was recovered. However, in the presence of catalytic amount of CO or in the presence of Ph3P in catalytic amounts as additives, the reactions proceeded to yield the corresponding 1-aryl-(1H)-benzo-1,2,3-triazoles selectively in good yields. On the basis of control experiments, a plausible reaction mechanism for the selective formation of 3-arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-ones in the

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3
• Synthesis of functionized N-arylbenzotriazoles via palladium catalyzed intramolecular amination
  作者：Dachao Wang、Xiaoting Gan、Lewei Zhou、Hanyu Shu、Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153587

  日期：2022.1

  The functionalized benzotriazoles are prepared by palladium catalyzed intramolecular amination of 2-bromodiaryltriazene. By screening the reaction conditions, such as ligand, solvent, base and reaction concentration, the optimal reaction conditions were obtained, and 28 functionalized benzotriazole derivatives were successfully prepared up to 99% yield. The method is easy to operate and has good tolerance

  功能化的苯并三唑是通过钯催化的 2-溴二芳基三氮烯的分子内胺化制备的。通过对配体、溶剂、碱和反应浓度等反应条件进行筛选，得到了最佳反应条件，成功制备了28种功能化苯并三唑衍生物，收率高达99%。该方法操作简单，对多种官能团具有良好的耐受性。