N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline | 1242566-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline
• CAS: 1242566-88-6
• 化学式: C₁₂H₉BrClN₃
• 分子量: 310.581
• InChiKey: RYUZMUKLDXEHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的分子内环化反应新颖和区域特异性合成1-芳基-1H-苯并三唑

  摘要：

  1-Aryl-1 H-苯并三唑衍生物是通过容易获得的三氮烯的分子内环化反应合成的，使用CuI作为催化剂，DMSO作为溶剂，t -BuONa作为碱，1,10-菲咯啉作为配体，直至产率97％。合成具有区域特异性和功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900384
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-[(2-bromophenyl)diazenyl]-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基三氮烯通过Pd（）选择性合成3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-one和1-芳基（1 H）-苯并1,2,3-三唑0）催化环化反应

  摘要：

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02023

文献信息

• Synthesis of functionized N-arylbenzotriazoles via palladium catalyzed intramolecular amination
  作者：Dachao Wang、Xiaoting Gan、Lewei Zhou、Hanyu Shu、Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153587

  日期：2022.1

  The functionalized benzotriazoles are prepared by palladium catalyzed intramolecular amination of 2-bromodiaryltriazene. By screening the reaction conditions, such as ligand, solvent, base and reaction concentration, the optimal reaction conditions were obtained, and 28 functionalized benzotriazole derivatives were successfully prepared up to 99% yield. The method is easy to operate and has good tolerance

  功能化的苯并三唑是通过钯催化的 2-溴二芳基三氮烯的分子内胺化制备的。通过对配体、溶剂、碱和反应浓度等反应条件进行筛选，得到了最佳反应条件，成功制备了28种功能化苯并三唑衍生物，收率高达99%。该方法操作简单，对多种官能团具有良好的耐受性。