methyl 3-[(2,6-dimethylphenoxy)methylthio]propanoate | 1221435-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-[(2,6-dimethylphenoxy)methylthio]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2,6-dimethylphenoxy)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 1221435-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: JNMZJJYOKDCRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2,6-dimethylphenoxy)methylthio]propanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-[(2,6-dimethylphenoxy)methylthio]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-(苯氧基)链烷酸、3-(苯氧基)丙烯酸和ω-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)链烷酸的线粒体生物转化：一种将细胞保护性抗氧化剂靶向线粒体的前药策略

  摘要：

  线粒体活性氧 (ROS) 的产生和随之而来的线粒体功能障碍与一系列疾病状态有关。本研究的目的是检验线粒体 β-氧化途径可用于递送和生物转化前药 ω-（苯氧基）链烷酸、3-（苯氧基）丙烯酸和 ω-（1-甲基）的假设。 -1小时-咪唑-2-基硫基）链烷酸转化为相应的酚类抗氧化剂或甲巯咪唑。3-和5-(苯氧基)链烷酸和甲基取代的类似物被生物转化为苯酚；随着苯氧基部分上的甲基取代，生物转化率显着降低。3-([2,6-二甲基苯氧基]甲硫基)丙酸和3-(2,6-二甲基苯氧基)丙烯酸类似物形成的2,6-二甲基苯酚比用ω-(2,6-二甲基苯氧基)观察到的要多链烷酸。3- 和 5-(1-甲基-1 H-咪唑-2-基硫基）链烷酸迅速生物转化为抗氧化剂甲巯咪唑，并在离体心肌细胞中对缺氧-复氧损伤具有显着的细胞保护作用。3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙酸和 3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙烯酸也提供细胞保护作用，防

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.019
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 2-(chloromethoxy)-1,3-dimethylbenzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以87%的产率得到methyl 3-[(2,6-dimethylphenoxy)methylthio]propanoate
  参考文献：
  名称：

  ω-(苯氧基)链烷酸、3-(苯氧基)丙烯酸和ω-(1-甲基-1H-咪唑-2-基硫基)链烷酸的线粒体生物转化：一种将细胞保护性抗氧化剂靶向线粒体的前药策略

  摘要：

  线粒体活性氧 (ROS) 的产生和随之而来的线粒体功能障碍与一系列疾病状态有关。本研究的目的是检验线粒体 β-氧化途径可用于递送和生物转化前药 ω-（苯氧基）链烷酸、3-（苯氧基）丙烯酸和 ω-（1-甲基）的假设。 -1小时-咪唑-2-基硫基）链烷酸转化为相应的酚类抗氧化剂或甲巯咪唑。3-和5-(苯氧基)链烷酸和甲基取代的类似物被生物转化为苯酚；随着苯氧基部分上的甲基取代，生物转化率显着降低。3-([2,6-二甲基苯氧基]甲硫基)丙酸和3-(2,6-二甲基苯氧基)丙烯酸类似物形成的2,6-二甲基苯酚比用ω-(2,6-二甲基苯氧基)观察到的要多链烷酸。3- 和 5-(1-甲基-1 H-咪唑-2-基硫基）链烷酸迅速生物转化为抗氧化剂甲巯咪唑，并在离体心肌细胞中对缺氧-复氧损伤具有显着的细胞保护作用。3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙酸和 3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙烯酸也提供细胞保护作用，防

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.019

文献信息

• Mitochondria-targeted antioxidant prodrugs and methods of use
  申请人：Anders Marion W.

  公开号：US20100168198A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is a mitochondria-targeted antioxidant prodrug useful for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with mitochondrial dysfunction resulting from changes in the mitochondrial redox environment. Antioxidant prodrugs of the invention are produced by modifying an antioxidant to a fatty acid so that the resulting prodrug is targeted to and activated by an enzyme of mitochondrial fatty acid beta-oxidation.

  本发明是一种线粒体靶向抗氧化剂前药，用于预防或治疗与线粒体氧化还原环境变化导致的线粒体功能障碍有关的疾病或病症。该发明的抗氧化剂前药是通过将抗氧化剂改性为脂肪酸而产生的，从而使得产生的前药能够靶向并被线粒体脂肪酸β-氧化酶激活。
• US8470861B2
  申请人：——

  公开号：US8470861B2

  公开（公告）日：2013-06-25