tert-butyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-4-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1244766-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-4-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1244766-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: MVXXKDTXZLEYJU-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-4-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过 l-苏氨酸差向异构化合成 Lomaiviticins A 和 B 的 N-(叔丁氧羰基)-O-三异丙基甲硅烷基-d-吡咯胺糖基

  摘要：

  描述了 lomaiviticin A (1) 和 lomaiviticin B ( 2 )的N -（叔丁氧羰基）- O -三异丙基甲硅烷基 - d -吡咯胺糖醛的有效合成。合成通过所述的差向异构化强调升-苏氨酸衍生的恶唑烷10至恶唑烷11。这一关键的差向异构化反应用于建立碳水化合物单元的正确相对构型，只有在构象分析表明取代的恶唑烷可能采用阻止烯醇化的构象后，才有可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.028
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 异丙基氯化镁 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl (2S,4R,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-4-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 l-苏氨酸差向异构化合成 Lomaiviticins A 和 B 的 N-(叔丁氧羰基)-O-三异丙基甲硅烷基-d-吡咯胺糖基

  摘要：

  描述了 lomaiviticin A (1) 和 lomaiviticin B ( 2 )的N -（叔丁氧羰基）- O -三异丙基甲硅烷基 - d -吡咯胺糖醛的有效合成。合成通过所述的差向异构化强调升-苏氨酸衍生的恶唑烷10至恶唑烷11。这一关键的差向异构化反应用于建立碳水化合物单元的正确相对构型，只有在构象分析表明取代的恶唑烷可能采用阻止烯醇化的构象后，才有可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.028

文献信息

• Synthesis of the N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-triisopropylsilyl-d-pyrrolosamine glycal of lomaiviticins A and B via epimerization of l-Threonine
  作者：William J. Morris、Matthew D. Shair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.028

  日期：2010.8

  An efficient synthesis of the N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-triisopropylsilyl-d-pyrrolosamine glycal of lomaiviticin A (1) and lomaiviticin B (2) is described. The synthesis is highlighted by the epimerization of the l-threonine-derived oxazolidine 10 to oxazolidine 11. This key epimerization reaction, which serves to establish the correct relative configuration of the carbohydrate unit, was made possible

  描述了 lomaiviticin A (1) 和 lomaiviticin B ( 2 )的N -（叔丁氧羰基）- O -三异丙基甲硅烷基 - d -吡咯胺糖醛的有效合成。合成通过所述的差向异构化强调升-苏氨酸衍生的恶唑烷10至恶唑烷11。这一关键的差向异构化反应用于建立碳水化合物单元的正确相对构型，只有在构象分析表明取代的恶唑烷可能采用阻止烯醇化的构象后，才有可能。